Ataraxie Posted September 19, 2014 Posted September 19, 2014 Bonsoir Je m'entraîne sur le sujet de biomolécules du concours de janvier 2014, sur le chapitre des lipides. Je vous joins les énoncés en pièce-jointe. La correction donne QCM 21: BCD QCM 22: Tout faux Mon raisonnement: Dans l'extrait 1, on a deux types de lipides. L1 et L2 qui sont différents puisque leur migration n'est pas identique. Ils sont marqués à la choline. Pour moi L1 est une phosphatidylcholine et L2 une sphingomyéline (moins hydrophobe car un seul AG). Dans l'extrait 2, L2 est toujours présent et la bande a la même intensité. La sphingomyéline n'est pas hydrolysée par la méthanolyse alcaline douce car elle ne possède pas de liaison ester. L1 a disparu. Comme j'imagine qu'il s'agit de PC, deux hypothèses me viennent: soit L1 possède deux acides gras liés au glycérol en position 1 et 2 par des liaisons ester et la méthanolyse a clivé ces deux liaisons aboutissant à de la glycérophosphocholine. Soit L1 possède un acide gras en sn2 et un alcool gras en sn1 et c'est donc un étherphospholipide (alkylphospholipide). Du coup la méthanolyse n'agit que sur la liaison ester et on obtient une lysoPC (la liaison ether n'étant pas clivée). Dans tous les cas L3 est un lipide qui provient de l'hydrolyse de L1 et possède 1 ou 2 AG en moins ce qui lui confère une hydrophilie supérieure à la sphyngomyéline L2. Sauf que l'item A du QCM 22 est compté faux. Et je ne comprends pas pourquoi L3 ne pourrait pas être une glycérophosphocholine.... Si vous pouviez m'éclairer... ça m'enlèverait une épine du pied! Merci beaucoup par avance.
Solution Maria Posted September 20, 2014 Solution Posted September 20, 2014 Bonjour, Premièrement tu as un très bon raisonnement, si tu réfléchis ainsi pour tous les QCMs de ce type tu ne pourras que réussir ! J'ai juste une petite remarque à te faire concernant la lysoPC : c'est un lipide ne contenant qu'un seul acide gras, en position sn1 ou sn2 selon la phospholipase qui l'a clivé (PLA1 ou PLA2). Ce n'est pas un lipide qui contient un seul alcool gras, avec une liaison éther comme tu sembles le mentionner. Deuxièmement, je dirais que la proposition 22 A) est fausse parce que la glycérophosphocholine est vraiment hydrophile et ce n'est pas un lipide (glycérol + phosphate + choline).... Or on te dit qu'on extrait les lipides avant de faire la CCM, donc je pense que ce composé n'est pas extrait, il n'est pas dans la phase organique. C'est la seule explication plausible que j'ai trouvée ! Puisqu'ici on te parle que de lipides, tu dois au moins envisager que ce composé comporte un acide gras ou un alcool gras. J'espère t'avoir éclairé un peu. Bon courage
Ataraxie Posted September 20, 2014 Author Posted September 20, 2014 Super merci beaucoup. Effectivement ton explication est logique, je comprends mieux. Alors juste, de ce fait, comment tu nommes un glycerophospholipide avec alcool gras (donc alkylPL) en sn1 qui a perdu son AG en sn2 ? Il ne me semble pas que ce cas de figure ait été mentionné dans le cours ...? La nomenclature ça me travaille!
Maria Posted September 20, 2014 Posted September 20, 2014 En effet j'ai vérifié dans mon cours, je crois pas que ce cas ait été mentionné! Ça peut être une bonne question à poser au prof Tu as bien raison de chipoter sur la nomenclature en Biochimie, c'est un peu primordial !!
Ataraxie Posted September 20, 2014 Author Posted September 20, 2014 Bon j'irai voir monsieur Levade lundi pour lui poser la question. Encore merci!
Y32 Posted September 21, 2014 Posted September 21, 2014 Je crois que tu fais allusion au PAF (Facteur d'activation plaquettaire ou Platelet activating factor) : alcool gras en sn1 (C1), et acide acétique en sn2 (l1-alkyl,2-acétyl-glycérophosphocholine)
Maria Posted September 21, 2014 Posted September 21, 2014 Non, on fait allusion à un alkylPL tel que le PAF mais hydrolysé par méthanolyse alcaline douce, donc qui perd son acide gras
Y32 Posted September 21, 2014 Posted September 21, 2014 Lysoglycérophospholipides donc ... ? Un glycerophospholipide après déacylation par hydrolyse de la liaison ester d'acide gras en position 2 ?
albanie31 Posted September 22, 2014 Posted September 22, 2014 Du coup L1 serait un alkényl PL avec un aldéhyde gras en Sn1 par exemple et un acide gras en sn2 car il est dégradé (enfin partiellement) par méthanolyse alcaline douce et qu'il "contient un phospholipide synthétisé dans les peroxysomes" (les aldéhydes gras sont des plasmals qui viennent des plasmalogènes synthétisés dans les peroxysomes), ou est-ce autre chose et je n'ai rien compris ?
Maria Posted September 22, 2014 Posted September 22, 2014 Merem-Y : haha ne nous mettons pas à inventer la nomenclature, je ne peux pas t'affirmer qu'on parle de "lysoalkylPL" ça me semble farfelu mais en tous cas c'est au professeur qu'il faudrait poser la question, puisqu'il n'en parle pas en cours. Albanie : tu as bien compris
Y32 Posted September 23, 2014 Posted September 23, 2014 <p>Je n'invente rien niveau nomenclature .... Cf page 19 du lien suivant (td biochimie) : http://plage-desinvolte.pagesperso-orange.fr/d_agora/d_biochimie/lipides.pdf</p>
Ataraxie Posted September 24, 2014 Author Posted September 24, 2014 Question posée. Le prof ne s'est pas étendu dans sa réponse. On peut le considérer comme un lysoPL. Mais je n'ai pas eu l'impression qu'il ait jugé la question existentielle. Voilà donc.
Y32 Posted September 24, 2014 Posted September 24, 2014 Merci Ataraxie ... Ma seconde intuition n'était donc pas si farfelue que cela, même si elle aurait pu l'être ... étant loin d'être un spécialiste en Biomolécules, voire ... en médecine tout court
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