chimie organique alcènes

[carolineb]

Bonjour! l'item D est compté vrai et en réponse au E il est dit qu'on obtenait 2 mélanges racémique RR/SS et SR/RS mais est ce que le carbone "à droite" de l'alcène peut être S ou R en fonction du positionnement H+ lors de la réaction ou c'est pas ça?

 

[El_Zorro]

Salut !

 

Comme c'est une hydratation d'alcène, c'est bien une réaction non stéréospécifique donc on va avoir à la fin tous les stéréoisomères possibles, dans ce 4 puisque les deux carbones sont tertiaires et qu'il n'y a donc pas de régiosélectivité.

 

Je suis pas sûr d'avoir bien répondu à ta question... ^^"

[carolineb]

@Saint_Décane merci pr ta réponse!  ce que je me demandais c'est si le fait qu'on puisse avoir 4 stéréoisomères et donc que la réaction soit non stéréospécifique soit du au fait que le H puisse être positioné en haut ou en bas, donnant 2 stéréoisomères 

 

et même si les carbones avaient été secondaires ou primaires on aurait quand même eu un mélange de 4 stéréoisomères même si il n'y aurait pas eu la même probabilité entre chacun non? 

[El_Zorro]

Ben je pense que les critères qui vont déterminer la config du produit sont :

 

- pour le carbone qui va porter l'hydroxyle, si l'oxygene attaque par "le haut" ou par "le bas"

 

- pour le carbone qui n'est pas oxydé, la position que prend l'hydrogene qu'il capture

 

Donc oui, la position du H sur le carbone non oxydé va déterminer la configuration de celui-ci et contribue donc au fait qu'on obtienne 4 stéréoisomères

 

Oui t'as raison, avec la stéréospé c'est que la proportion qui change On aurait eu, avec un carbone III et un carbone II deux couples d'énantiomères avec un seun C* dans chaque composé

[Alexcipient]

Salut @carolinebnrd!

Effectivement @Saint_Décane a raison ! Le H+ peut attaquer indifféremment par le haut ou par le bas c'est ce qui fait que ce carbone peut être R ou S.

[El_Zorro]

  On 12/8/2019 at 5:17 PM, Saint_Décane said:

Ben je pense que les critères qui vont déterminer la config du produit sont :

 

- pour le carbone qui va porter l'hydroxyle, si l'oxygene attaque par "le haut" ou par "le bas"

 

- pour le carbone qui n'est pas oxydé, la position que prend l'hydrogene qu'il capture

 

Donc oui, la position du H sur le carbone non oxydé va déterminer la configuration de celui-ci et contribue donc au fait qu'on obtienne 4 stéréoisomères

 

Oui t'as raison, avec la stéréospé c'est que la proportion qui change On aurait eu, avec un carbone III et un carbone II deux couples d'énantiomères avec un seun C* dans chaque composé

Expand  

 

Oups au temps pour moi, je pense m'être trompé dans la deuxième partie de mon post, avec un carbone III et un carbone II, on aurait eu (selon la diapo 117 du cours) que deux énantiomères, donc un seul couple, puisque l'effet inductif va forcer le carbone II à prendre le H+

 

Mais c'est pas une certitude ^^" dites moi si je me trompe

 

[carolineb]

@Saint_Décane non je pense pas parce que sur la diapo 117 il y a seulement un C* qui peut donc être que R ou S (donc tjrs non stéréospécifique avec 50%R et 50%S) mais dans ce cas là, on aura 2C* donc bien 25%RR 25%SS 25%SR 25%RS donc je pense pas que tu te sois trompée juste t'as dit "avec qu'un seul C* dans chq composé" mais je pense plutôt 2C*

 

mais bon ça serait bien qu'un RM vérifie tout ça parce que je suis pas sûre non plus aha

@Alexcipient j'avais pas vu ta réponse! du coup est ce que c'est bien ça (que si on a 2C* alors on aura 25% de chance d'avoir chq stéréoisomère)?

[Alexcipient]

Alors oui @carolinebnrd!

Effectivement l'hydratation est une réaction non stéréospécifique donc elle donnera un peu de tout. Ici, elle va former 2 C* -> 25% RS, 25% SR, 25% SS et 25% RR.

En fait, le nombre de produits obtenus dépend vraiment du nombre de carbones asymétriques que tu obtiens (très important à prendre en compte en chimie orga)

 

[carolineb]

@Alexcipient ok merci bcp!