Dihalogenation

[kiné_tau_corps]

Bonjour

J'avais une question par rapport à la dihalogenation et à la position du premier X- sur l'alcène. 

Est ce que il y a la regioselectivité qui rentre en compte pour la position du X-? 

Merci d'avance 

[Amonbofis]

@lilideb salut, enfait le premier X forme une ion ponté donc schématiquement forme une laison avec les 2 carbonnes, donc ce n'est pas régiosélectif et ensuite le deuxième X attaque indifférement sur un des 2 carbonnes en cis par rapport au pontage du premier.

[Sillianos]

Bonsoir @lilideb,

tu ne pourras pas parler de régiosélectivité mais plutôt de stéréosélectivité.
Sinon, je ne sais pas si tu as écris trop vite ou quoi mais @Amonbofis l'attaque lors de la dihalogénation est en trans (à l'opposé), et non cis !

Bonne chance !

[Amonbofis]

@Sillianos oui oui, je suis allé trop vite aha !

[kiné_tau_corps]

Il y a 17 heures, Sillianos a dit :

Bonsoir @lilideb,

tu ne pourras pas parler de régiosélectivité mais plutôt de stéréosélectivité.
Sinon, je ne sais pas si tu as écris trop vite ou quoi mais @Amonbofis l'attaque lors de la dihalogénation est en trans (à l'opposé), et non cis !

Bonne chance !

Donc le X- à autant de chance d'aller à droite que d'aller à gauche ? 

Donc peut importe l'endroit du X- qui arrive il faut juste que l'autre X qui arrive soit en trans c'est tout ? 

[Amonbofis]

il y a 24 minutes, lilideb a dit :

onc peut importe l'endroit du X- qui arrive il faut juste que l'autre X qui arrive soit en trans c'est tout ?

Le premier -X attaque sur les 2C en même temps, et effectivement le deuxième attaque obligatoirement en trans sur un des 2 C et du coup la liaison de l'ion ponté concerné par ce carbonne va se rompre ce qui fait que le premier va se retrouver sur l'autre carbonne de manière stable.