Biochimie

[Bili-A]

Bonsoir à tous, pourriez-vous bien m'expliquer à quoi correspond le terme "sn" dans la nomenclature 

des glycérides (dans le cours de Levade sur les lipides) … ? D'après ce que j'ai cru comprendre ça signifie "stéréospécifique)

et ça désigne le(s) carbone(s) sur le(s)quel(s) se trouvent les acides gras mais ce n'est pas encore très clair dans mon esprit.

Si cela correspond effectivement aux carbones, pourquoi doit-on écrire les chiffres qui désignent l'emplacement

des constituants en plus dans la nomenclature ? Merci d'avance et désolée si ma question n'est pas très claire … :/

[Paul_M]

Bonjour, le glycérol peut être substitué sur ses trois fonctions hydroxyles, si ces substituants changent, la configuration (R ou S) du carbone alpha change.

Pour rappel le glycérol c'est CH₂OH-CHOH-CH₂OH. Avec les deux carbones bleu qui sont bêta et le rouge alpha (qui peut être asymétrique mais ne l'est pas toujours).

on peut l'écrire aussi:

 

HO-CH2   position sn 1

       |

HO-C-H    position sn 2                       Carbone vue en Fisher

       |

HO-CH2   position sn 3

 

 

Donc quand on te dit 1-palmitoil-2-linoléil-3phosphocholine(sn)glycérol. (si je me trompe pas) tu sais si ton C* (sn2) est R ou S.

 

Voilà j'espère que c'était clair.

 

PS: pose tes questions au bon endroit sinon on risque de pas répondre.

[Bili-A]

Merci pour l'explication

Du coup on met "sn" pour savoir si le carbone central est asymétrique ou pas, et si oui, connaître sa configuration ? 

[Bili-A]

Mais en quoi est-ce que ça donne la configuration du C* dans le cours de biomolécules ?

[Paul_M]

Le C2 est asymétrique si les substituants des C1 et C3 sont différents ou si un seul des deux est substitué (et ce que C2 soit substitué ou non).

C'est juste que le 1-palmitoil-glycérol si tu précise pas sn ça peut être du 1-palmitoyl(sn)glycérol comme du 3-palmitoyl(sn)glycérol.

[Bili-A]

Ah oui d'accord ! Merci beaucoup