Isomérie Z/E QCM 289 (livre)

[Emma-8827]

Bonjour bonjour !

Dans le QCM289 du livre de la prof, je ne comprends pas pourquoi on ne peut pas avoir que du Z ou que du E avec une elimination de type E2 par exemple (puisque c'est une élimination trans qui est stéréospécifique...)

 

Merci d'avance

[Sillianos]

Coucou @Emma-8827,

Dans cette molécule tu vas te retrouver avec un halogène II donc on ne pourra pas choisir en E1/E2 (car NaOH n'est pas spécifique d'une des deux config).

Au final, tu vas te retrouver avec un mélange racémique (d'où le Z ET E). De plus, ça dépendra de la position des atomes. On ne peut jamais vraiment être trop sûr d'une configuration Z ou E (j'essaye de rester le plus global possible car le reste on le voit en P2 Pharma du coup ça vous sert à rien...)

Après, c'est un peu hors sujet dans ce qcm mais pour différencier une Z d'une E, on te dira dans l'énoncé "il y a formation de l'isomère le plus stable" donc là, tu devras penser à E.

PS : Non Stéréospécifique pourra t'indiquer sur le fait que la réaction est donc régiosélective (vrai quasi tout le temps, du moins, j'ai jamais trouvé le contre exemple)

 

Si j'ai pas vraiment répondu à ta question essaye de venir à la perm peut être que ça sera plus simple à expliquer face à face qu'à l'écrit !

Bon courage.

[Emma-8827]

Ok super merci ! Donc ça veut dire que si on avait eu une E2 uniquement on aurait eu que l'un des deux (Z ou E) mais que comme c'est "mélangé" à de la E1 on a forcément les 2 isomères ?