Questions sur QCM 260, 262, 263, 264 (livre chimie)

[Emma-8827]

Bonjour!

 

J'ai (encore ) pas mal de questions sur des QCM de chimie orga (livre de la prof):

 

• QCM260: pourquoi est-ce que la molécule est le (3Z)-3,4,5,6,6-pentaméthylhept-3-ène et non le (4Z)-2,2,3,4,5-pentaméthylhept-4-ène? Parce que avec le deuxième nom, la somme des substituants est plus faible que dans le premier. Par contre je suis d'accord que la double liaison a un numéro plus élevé. Donc est-ce que ça veut dire qu'on détermine d'abord (en priorité) la numérotation de la double liaison (qui permette le plus petit chiffre) et ENSUITE seulement on numérote les substituants, sans faire attention à la somme formée, de manière à ce que l'insaturation ait le plus petit numéro?
• QCM 262: même avec la correction, je n'arrive pas à comprendre comment expliquer que A, D et E sont faux... Pour le 262 A je me dis que c'est peut-être une question de nomenclature, que comme le 1,2-dibromobut-3-ène c'est la même molécule que le 3,4-dibromobut-1-ène (juste vu dans l'autre sens), et que 1 est plus petit que 3, c'est peut être faux juste parce que la double liaison doit avoir le plus petit numéro possible...
• QCM263: alors là je comprends plus du tout. Pourquoi est-ce que le 3,4-dibromo-but-1-ène (qui est possible avec 1 mole de br2) ne l'est plus quand on a 2 moles de Br2 ?? Mon hypothèse c'est que comme il y a 2 moles, le Br2 réagit forcément sur les 2 insaturations et pas juste une, mais pas sûr, donc je préfère demander au cas où (en chimie orga rien n'est plus facile que de trouver sa propre justification pour se rendre compte 3 semaines plus tard qu'en fait c'est pas du toout comme ça qu'il fallait réfléchir...)
• QCM264: pourquoi est-ce qu'il n'y a pas de réaction avec le D? Dans le cours on a en effet 3 cas de figure pour l'oxydation avec KMnO4 concentré à chaud: RR'-C=R"R''' ou RR'-C=C-R"H ou encore RR'-C=C-HH. Alors qu'ici on a RH-C=C-RH. Pourtant je vois pas pourquoi on ne pourrait pas obtenir deux aldéhydes qui poursuivraient ensuite leur oxydation jusqu'à devenir deux acides carboxyliques.

 

J'ai essayé de mettre les photos des QCM mais ça beugue complet... snif

Merci d'avance

 

[lens99]

Salut ! Pour le qcm 260 et 262A j'ai trouvé une règle claire sur internet : 

• Afin de situer la double liaison, numéroter la chaîne principale de façon que le numéro de l'atome C portant la double liaison soit le plus petit possible.
• Suivre la même numérotation pour situer les ramifications.

 

Pour le qcm 263,

Oui il faut en effet que tu fasse réagir les 2 moles de dibrome sur les 2 insaturations c'est pourquoi tout tes carbones auront un atome de brome 

 

 

Edited November 21, 2019 by lens99

[Alexcipient]

Salut @Emma-8827:

 

QCM 262 D et E : En gros, tout d'abord il va y avoir la réaction du dibrome sur une seule double liaison. Ensuite ce n'est qu'une question de nomenclature ce qui explique que A soit faux et B vraie. Pour la E, elle est fausse car on a deux doubles liaisons et on utilise qu'une seule mole de Br₂ donc on ne peut avoir que deux Br sur la molécule finale.

Enfin, D est fausse car lorsqu'il va y avoir le premier brome qui va se lier, il va y avoir une délocalisation de la double liaison ce qui fait qu'on obtient le 1-4-dibromobut-2-ène.

 

QCM 264 : ça doit sûrement être à cause du fait que le permanganate de potassium va tout couper dans le benzène du fait des doubles liaisons donc il ne restera plus grand chose

[Emma-8827]

Ok d'accord, merci beaucoup !