Stabilité des carbocations.

[LAmi_Omelette]

Salut !

J'ai une question concernant l'ordre de stabilité d'un carbocation. 

J'entends bien que CH3⁺ <carbocation¹ < carbocation² < carbocation³

Mais j'ai une question portant sur l'effet mésomère. Est ce qu'un carbocation lié à un groupement donneur mésomère n'est pas plus stable qu'un carbocation³ ? 

Il me semble que professeure El Page l'a bien dit lors du TD de cette semaine mais je voudrais en être sûr puisqu'en QCM ce n'est pas toujours le cas.

Merci!

[Petit_Bateau]

Saluuut, 

 

Entre deux tertiaires, secondaires, primaire, l'effet mésomère rendra le truc plus stable mais si tu compares un tertiaire et un secondaire c'est le tertiaire qui sera plus stable. 

C'est la classe du carbocation qui parle en premier et si tu veux différencier la stabilité de 2 tertiaires par exemple, là tu regardes les effets électroniques.

 

Tutobisous 

[LAmi_Omelette]

Il y a 4 heures, QdM a dit :

Saluuut, 

 

Entre deux tertiaires, secondaires, primaire, l'effet mésomère rendra le truc plus stable mais si tu compares un tertiaire et un secondaire c'est le tertiaire qui sera plus stable. 

C'est la classe du carbocation qui parle en premier et si tu veux différencier la stabilité de 2 tertiaires par exemple, là tu regardes les effets électroniques.

 

Tutobisous 

Eh merci mais ton avis je le connais coco j'aimerai celui d'autrui puisque je suis persuadé que ElHage a dit en TD que la mésomérie stabilisait +++

 

[Petit_Bateau]

@Jygorath pourrais-tu nous aider stp ? 

[Rediet]

Salut @gabrielclz

Le carbocation tertiaire est stabilisé par les effets inductifs donneurs des CH3 qui l'entourent. Or c'est l'effet mésomère qui prime sur l'effet inductif. Un carbocation stabilisé par effet mésomère sera donc plus stable qu'un carbocation tertiaire (qui est lui stabilisé par effet inductif) 

 

[Jygorath]

@QdM Je confirme ce que dit @Rediet. De manière générale les effets mésomères sont plus importants que les effets inductifs, c'est donc eux qui stabiliseront le mieux les différents groupements.

[Petit_Bateau]

D'accord, merci à vous, je pensais que plus un carbocation était substitué plus il était stable, mais du coup c'est le cas uniquement dans les effets inductifs ? 

 

[Jygorath]

C'est ça. Mais c'est rare que la prof mette des effets mésomères dans le QCM traitant de la stabilité d'un carbocation.

[LAmi_Omelette]

Merci beaucoup @Jygorath et @Rediet