Chimie organique

[Michael_Scott]

Bonsoir, j'aurai 3 questions :

- Qu'est ce qu'est que la régioselectivé ? 

- Qu'est-ce qu'une réaction se déroulant selon un mécanisme radicalaire

- Dans un QCM, il est demandé si j'ai un alcool chiral. Comment en reconnaissons un ? 

Merci d'avance. 

[Gneuuuh]

Salut , tout d'abord sauf erreur de ma part la régio-sélectivité est le fait que ton halogène lors d'une HydroHalogènation, se fixe sur le carbone le mieux substitué, la prof en cours nous a dis de compter le nombre d'hydrogène qu'il y avait entre chaque carbones et que celui qui en avait le moins a proximité était le mieux substitué.

Ensuite pour une réaction se déroulant selon un mécanisme radicalaire, c'est une réaction très rare qui font interagir des radicaux libres (moins de 10% des réactions) et elles ne sont pas détaillées dans notre cours.

Et pour les alcools chiraux, je suppose qu'il faut regarder si il y a un carbone asymétrique.

Voila j’espère t'avoir aidé ^^

 

(Si jamais quelqu'un s'y connait mieux que moi il peut me corriger si jamais je dis n'importe quoi)

PS: ici j'ai utiliser l'HydroHalogénation comme exemple pour illustrer mes propos mais cela ne s'applique pas que dans ce cas là ^^

 

[Michael_Scott]

Salut, 

Tout d'abord merci beaucoup de ta réponse. 

Je veux juste savoir si quelqu'un peut confirmer si ce que gneuuuh dit est correct svp car il dit "je suppose" et j'aurai besoin d'être certain.

Merci par avance. Et merci à gneuuuh.

[Liliputienne]

La régioséléctivité c'est le fait que ton réactif va préférer réagir sur un site actif de ton constituant initial. Par exemple avec le benzène si tu as une nitration et une chloration, la chloration sera régioséléctive puisque le NO2 oriente en méta puisque c'est un attracteur méso. 

 

Le mécanisme radicalaire : lorsque tu as la rupture hémolytique d'une liaison tu as la création de radicaux. Maintenant comme le dit @Gneuuuh ; pas besoin d'approfondir ici. 

 

Un alcool est chiral si il possède les caractéristiques de la chiralité (donc pas superposable à son image dans un miroir) càd soit 1C* ; ou alors plusieurs C* (mais dans ce cas attention aux méso) ou encore si tu as un nombre paire de doubles liaisons avec des substituants différents et enfin la présence éventuelle d'un N*. C'est ce qui me vient pour définir la chiralité tout de suite, mais ce n'est pas une liste exhaustive.

 

J'espère que c'est mieux ! 

[Michael_Scott]

Super. merci beaucoup. 

[Alexcipient]

Salut @Michael_Scott

C'était juste pour confirmer les réponses de @Gneuuuh et @Liliputienne qui sont de très bonnes explications 

[Michael_Scott]

D'accord. Merci, c'est gentil à toi.