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Réaction d'élimination entraînant des alcènes


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Coucou ! 

Sur plusieurs QCM de TD on nous parle d'une élimination avec de la potasse concentrée à chaud ou de l'acide sulfurique. On nous dit donc qu'on a trois composés, un minoritaire et deux majoritaires. J'ai donc pensé que les majoritaires étaient les formes ou la double liaison allait etre la plus stabilisée donc la plus substituée avec une forme Z et une E. L'autre forme minoritaire c'est là ou on a la double liaison moins substituée.

Jusque là ça va.

Ensuite ils rajoutent dans l'énoncé que parmi les majoritaires il y en a une plus stable de l'autre et ensuite les items nous demandent de dire qui de Z ou E est plus stable. 

Comment on sait ? Est ce que ça a un rapport avec le mécanisme E1 ou E2 ou c'est par rapport à la configuration du carbone asymétrique ? 🤔

  • Solution
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@Marin je me suis posé la même question et je pense que là config E est considéré comme plus stable. Je garanti rien mais je suis parti de ce principe et ça me semble plutôt cohérent...

Je pense que l’encombrement stérique en E est mieux réparti et « gène » moins qu’en Z!

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il y a 13 minutes, Marin a dit :

Coucou ! 

Sur plusieurs QCM de TD on nous parle d'une élimination avec de la potasse concentrée à chaud ou de l'acide sulfurique. On nous dit donc qu'on a trois composés, un minoritaire et deux majoritaires. J'ai donc pensé que les majoritaires étaient les formes ou la double liaison allait etre la plus stabilisée donc la plus substituée avec une forme Z et une E. L'autre forme minoritaire c'est là ou on a la double liaison moins substituée.

Jusque là ça va.

Ensuite ils rajoutent dans l'énoncé que parmi les majoritaires il y en a une plus stable de l'autre et ensuite les items nous demandent de dire qui de Z ou E est plus stable. 

Comment on sait ? Est ce que ça a un rapport avec le mécanisme E1 ou E2 ou c'est par rapport à la configuration du carbone asymétrique ? 🤔

Effectivement l'alcène majoritaire est toujours le E parce que c’est là où les groupements les plus encombrants sont le plus éloignés donc c'est plus stable !

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