Cours chimie

[Guest Cours chimie]

Bonjour, quant au réaction organique, si dans un qcm on nous donne un alcène quelconque qui doit subir une hydrogenation catalytique par exemple. D’après le cours c’est une cis addition, donc, peut on déduire du cours qu’on obtiendra un mélange racemique si cet alcène est E ? 

[yannfreslon]

bonjour, 

effectivement l'hydrogénation catalytique sur un alcène est une cis addition : 

-si l'alcène de départ est de configuration Z alors la configuration des carbones asymétriques sera  : RS/SR : mélange d'énantiomères. 

-si l'alcène de départ est de configuration E alors la configuration des carbones asymétriques sera : RR/SS : mélange d'énantiomères.

 

mélange racémique : 

Un mélange racémique est un mélange à partie égale de deux énantiomères. mais attention si l'alcène de départ est Z et si il présente un plan de symétrie alors les produits obtenue seront des méso : dans ce cas là on ne parle pas de mélange racémique !! ( un mélange méso n'est pas qualifié de racémique). 

 

donc : effectivement si l'alcène de départ est E on est sur d'avoir un mélange racémique. par contre si l'alcène de départ et Z il faudra d'abord s'assurer qu'il ne présente pas de plan de symétrie. Pas de plan de symétrie = mélange racémique. Plan de symétrie = mélange méso. 

Edited November 18, 2019 by yannfreslon

[Guest Cours chimie]

Le 18/11/2019 à 20:29, yannfreslon a dit :

bonjour, 

effectivement l'hydrogénation catalytique sur un alcène est une cis addition : 

-si l'alcène de départ est de configuration Z alors la configuration des carbones asymétriques sera  : RS/SR : mélange d'énantiomères. 

-si l'alcène de départ est de configuration E alors la configuration des carbones asymétriques sera : RR/SS : mélange d'énantiomères.

 

mélange racémique : 

Un mélange racémique est un mélange à partie égale de deux énantiomères. mais attention si l'alcène de départ est Z et si il présente un plan de symétrie alors les produits obtenue seront des méso : dans ce cas là on ne parle pas de mélange racémique !! ( un mélange méso n'est pas qualifié de racémique). 

 

donc : effectivement si l'alcène de départ est E on est sur d'avoir un mélange racémique. par contre si l'alcène de départ et Z il faudra d'abord s'assurer qu'il ne présente pas de plan de symétrie. Pas de plan de symétrie = mélange racémique. Plan de symétrie = mélange méso. 

Ok merci beaucoup !!