carbocation

[Guest carbocation]

QCM 11 : On réalise une réaction d’addition d’HI sur CH3–CH=CH–I et sur CH3–CH=CH– CHO :

B. On obtient CH3–CHI–CH2I et CH3–CHI–CH2–CHO.

 

E. On obtient CH3–CH2–CHI2 et CH3–CHI–CH2–CHO.

 

Bonjour la correction est DE, mais je ne comprends pas pourquoi on obtient E et non pas B ? 

L'halogène doit s'ajouter sur le carbone le plus substitué donc la ou il y a CH3 non ? 

 

 

[Guest carbocation]

QCM 12: Soit la réaction suivante : CH3–CH2–CH=CH–CH3 + HCl → ?
 

 C. Le produit obtenu est le 3-chloropentane.
 

J'ai le même soucis ici, le Cl doit se mettre du côté du groupement donneur CH3 non, au quel cas ce serait du 2-chloro pentane 

[yannfreslon]

bonjour , 

 

QCM 11 : 

-si la réaction est une Hydro-halogénation ( addition electrophile ionique ) : en effet le produit majoritaire sera CH3-CHI-CH2I car on passe par un carbocation secondaire. cependant si il s'agit d'une addition radicalaire en présence de peroxyde alors le produit majoritaire sera CH3-CH2-CHI2 car on obtient un radical primaire. je t'invite donc à relire voir publier l'énoncé en entier pour voir si tu a pas louper un indice d'indiquant qu'il s'agit d'une réaction d'addition radicalaire. 

 

QCM 12 : 

l'addition de HCl est une  Hydro-halogénation ( addition electrophile ionique ) : le produit majoritaire sera le produit obtenue en passant par le carbocation le plus stable. ici dans les deux cas on passe par un carbocation secondaire : il faut donc regarder l'effet mésomères. le groupe CH3-CH2 va polariser la double liaison et la charge partiel négatif sera porté par le carbone le plus loin de ce groupe ( ici celui du coté de CH3 ) , la charge partiel positif sera porté par le carbone le plus près de ce groupe : le Cl se fixe sur le carbone portant la charge partiel positive ( le carbone du coté de CH2CH2) on obtient bien le 3-Chloropentane. 

 

[Guest carbocation]

Il y a 23 heures, yannfreslon a dit :

bonjour , 

 

QCM 11 : 

-si la réaction est une Hydro-halogénation ( addition electrophile ionique ) : en effet le produit majoritaire sera CH3-CHI-CH2I car on passe par un carbocation secondaire. cependant si il s'agit d'une addition radicalaire en présence de peroxyde alors le produit majoritaire sera CH3-CH2-CHI2 car on obtient un radical primaire. je t'invite donc à relire voir publier l'énoncé en entier pour voir si tu a pas louper un indice d'indiquant qu'il s'agit d'une réaction d'addition radicalaire. 

 

QCM 12 : 

l'addition de HCl est une  Hydro-halogénation ( addition electrophile ionique ) : le produit majoritaire sera le produit obtenue en passant par le carbocation le plus stable. ici dans les deux cas on passe par un carbocation secondaire : il faut donc regarder l'effet mésomères. le groupe CH3-CH2 va polariser la double liaison et la charge partiel négatif sera porté par le carbone le plus loin de ce groupe ( ici celui du coté de CH3 ) , la charge partiel positif sera porté par le carbone le plus près de ce groupe : le Cl se fixe sur le carbone portant la charge partiel positive ( le carbone du coté de CH2CH2) on obtient bien le 3-Chloropentane. 

 

salut, merci beaucoup d'avoir pris le temps de répondre, j'ai compris pour le 12, mais je ne comprends pas pour le 11 cette histoire d'addition radicalaire ? 

[yannfreslon]

Il y a 17 heures, Invité carbocation a dit :

salut, merci beaucoup d'avoir pris le temps de répondre, j'ai compris pour le 12, mais je ne comprends pas pour le 11 cette histoire d'addition radicalaire ? 

 

en gros se sont deux réactions qui réalisent la même chose mais de façon différentes ... si c'est possible publie l'énoncé de ton QCM en entier car il doit y'avoir un indice d'indiquant qu'il s'agit d'une addition radicalaire car la correction nous dit que l'on obtient un radical primaire ,  à contrario il s'agit alors d'un erratum ... ( précise d'où tu tir ton qcm : annales , poly du tat , kholle , livre de la prof ) 

[yannfreslon]

Il y a 1 heure, yannfreslon a dit :

 

en gros se sont deux réactions qui réalisent la même chose mais de façon différentes ... si c'est possible publie l'énoncé de ton QCM en entier car il doit y'avoir un indice d'indiquant qu'il s'agit d'une addition radicalaire car la correction nous dit que l'on obtient un radical primaire ,  à contrario il s'agit alors d'un erratum ... ( précise d'où tu tir ton qcm : annales , poly du tat , kholle , livre de la prof ) 

addenda : 

ce qcm à suscité de nombreuses questions ... de manière général lors d'une réaction d'hydrohalogénation ce sont les effets électronique qui oriente la réaction de sorte a avoir au final un radical secondaire en passant par le carbocation le plus stable ! ici l le principe de l'effet électronique et celui du carbocation le plus stable se contredise l'un l'autre. si le QCM provient du TAT il s'agit alors d'un erratum ( on s'excuse pour la gène occasionné ) si le qcm vient de madame la professeur il faudra lui poser la question en personne. 

 

addenda bis : 

oublie la réaction d'addition radicalaire en présence de peroxyde : c'est du hors programme de PACES.

Edited November 20, 2019 by yannfreslon