TD5 entrainement, brome en milieu polaire ?

[Marin]

Salut ! Dans ce qcm on parle de l'action du brome en milieu polaire mais je crois que je n'ai pas compris ce que ça voulait dire... J'ai d'abord pensé au dibrome avec la trans addition mais les réponses correctes sont C et E et ça ne correspond pas a une trans addition puisque ils sont du meme coté.

Est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ??

 

 

[Emmacoste]

Coucou @Marin ! Alors pour commencer tu n'as pas bien cerné le problème ici le milieu polaire (sauf erreur de ma part) ne présente pas d'importance tout est une question de représentation ! En effet tu as bien reconnu il s'agit d'une trans-addition mais attention, tes molécules sont en représentation de fisher l'idée ici est de partir des molécules de départ pour arriver à la représentation de fisher selon plusieurs étapes que je t'ai détaillé ici : 

 

Surtout n'hésites pas à reposer des questions si tu ne comprend pas un truc ici et en chimie en général il est très important de bien distinguer toutes les représentations et de savoir passer de l'une à l'autre assez facilement je t'ai montré comment moi je faisais maintenant il y a plusieurs méthodes à toi de voir laquelle te convient le mieux en fonction de ta vision dans l'espace!

[Marin]

Merci @Emmacoste ! Juste pour etre sure, newman ça va j'y arrive mais pour passer de newman a fisher tu regardes les configurations de chacun de tes carbones asymétriques et tu écris la représentation de fisher qui correspond, c'est ça ?

[Emmacoste]

Pour passer de Newman à fisher j'ai une technique qui va être assez difficile à t'expliquer par écrit mais je vais essayer. En gros on sait que dans Newman tu te places en face des carbones asymétriques avec un en premier plan et un derrière. celui en premier plan tu le gardes tel quel sans bouger les groupes d'éléments et pour celui de derrière il faut que tu imagines que tu déplies la molécule pour la mettre à plat. Je sais pas si c'est clair mais au début essaye de faire ta représentation de Newman sur papier que tu plies et si tu déplies ça te fait fisher. Je vais essayer de te faire un dessin :

Après une fois que tu maîtrises ça et que tu veux une forme précise de fisher (avec Br en bas par exemple) il te suffit de faire tourner tes groupes sur leur axe pour obtenir ce que tu veux! J'espère que tu as compris je suis pas sure d'être très claire dis moi si tu veux plus de précisions  

[Marin]

D'accord merci beaucoup mais j'ai peur de me tromper en essayant de visualiser comme ça... Je pense faire avec les configurations des carbones je serai plus sure de moi 

en tout cas merci pour ta réponse @Emmacoste 

[Emmacoste]

Oui surtout fais à ta manière c'est très bien ! De rien