Stéréospécificité dihalogénation et hydrogénation catalytique

[So_So]

Bonjour !

 

J'ai un problème de compréhension au niveau de la stéréospécificité...

 

Dans le cours pour l'hydrogénation catalytique on nous dit :

Alcène Z --> 50% SR + 50% RS (ou forme méso)

Alcène E --> 50% RR +50% SS

 

Pour la dihalogénation on nous dit :

Alcène Z --> 50% RR + 50% SS

Alcène E --> 50% SR + 50% RS (ou forme méso)

 

Jusque là j'avais compris mais dans le QCM16 du concours Purpan 2019, l'item "La réaction d'addition de dichlore sur l'isomère Z de A conduit au composé E sous forme d'un mélange racémique constitué du couple d'énantiomères (S,R) et (R,S)" est compté VRAI

 

Du coup la règle du cours n'est pas valable dans tous les cas non ? 

C'est un peu flou pour moi alors j'espère que quelqu'un pourra me réexpliquer 

[Luna2703]

Coucou!

Alors attention à ne pas appliquer cette règle à toute les réactions de dihalogénation, car comme tu peux le voir dans ton cours elle parle de forme RR et SS pour l'Alcène Z mais que pour l'exemple.

Il faut à chaque fois que tu vérifies (donc faire la réaction, quel bonheur) pour trouver les bons stéréoisomères.

Je te mets le détail de la réaction ci-dessous pour mieux comprendre.

[So_So]

D'accord merci beaucoup pour le schéma !