Acidité comparé d'halogènes

[LaPine]

Bonjour, un QCM du livre de chimie (QCM 233) me pose problème en effet dans ce QCM on considère que CH₂I-COOH est plus acide que CH₂Br-COOH ?

Hors Br est plus électronégatif que I quelque chose m'échappe.. pouvez vous m'éclairer ?

[Itinéris]

Salut ! Oui, mais la liaison C-I est davantage polarisable donc c'est bien plus acide ! (tu as le même phénomène avec la comapraison entre Thiol (S) et alcool (O), où les thiols sont plus acide même s'ils sont moins électronégatifs  ). C'est plus clair ou bof ?  

[LaPine]

  On 11/14/2019 at 11:16 AM, Itinéris said:

davantage polarisable

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C'est plus clair,  mais je ne comprend pas : à quel moment on peut dire que la liaison davantage polarisable prévaut sur l'electronegativité ? Parce que en soit la liaison de C-Cl est plus polarisable que C-F mais C-F reste plus acide. Je ne sais pas si ma question est claire.. 

[Itinéris]

Oui je vois, je pense que c’est parce qu’il peut perdre un proton plus facilement ! Je peux pas t’en dire davantage sorry.. un RM à la rescousse ?

[Axeldc]

Sur mon livre le composé avec l'iode est moins acide @LaPine

[LaPine]

@Axeldc Ah tu as quelle édition ? C'est peut être une errata qu'elle a corrigé mais ça serait étonnant 

Edit : ça voudrait dire que sur ton livre la question C et D sont fausses ? 

Edited November 14, 2019 by LaPine

[Axeldc]

La 3e édition

 

La C est vraie la D est fausse, le composé iode est numéroté 5 et le Br 6 : dans l'ordre d'acidité croissante elle donne ..5 < 7 < 6...

[Alexcipient]

Salut à tous !

Il semblerait effectivement qu'il y ait une correction dans l'édition 3 d'un errata qu'il y avait dans l'édition 2. 

Donc la molécule avec le Br est donc bien plus acide que celle avec I.