Petit problème pour les configurations absolues

[Tchoupi]

Bonsoir !

 

Alors je sais qu'il y a pas mal de sujets sur le forum sur la fameuse configuration absolue mais aucun (si j'ai bien tout lu) ne répondent à mon problème

D'habitude la configuration ne me pose pas de problème...jusqu'à maintenant...

 

Si on regarde la diapo 53 du poly de la prof on a CH₂OH > CN

 

 

or moi j'aurais dis l'inverse parce que 3N sont supérieurs à 1 O et 2H. Evidemment je sais que c'est la prof qui a raison (au cas où j'ai l'air de signaler une erreur). Donc je me demande si en faite quand on passe au second degré on peut se fixer que sur les plus gros substituants genre O > N donc CH₂OH > CN (je sais pas si c'est compréhensible désolé ...)

 

Ensuite dans le TD4 on a :

 

 

Pour le 2^ème carbone de la chaîne j'aurais classé les substituants comme ça :

- 1^er: Cl

- 2^ème : COOCH₃ (parce que c'est un carbone lié à 3 O donc 3*8=24 puis au 3^ème degré 1 O est lié à 1 CH3)

- 3^ème : le 3^ème carbone de la chaîne (parce que c'est un carbone lié à Cl, C et H ce qui donnerait 17+6+1 = 24 puis au 3^ème degré on a 3H)

- 4^ème: H 

 

Mais dans la correction il est dit que c'est 1 : Cl / 2 : le 3^ème carbone / 3 : COOCH3 / 4 : H (du coup j'ai pas trouvé la bonne configuration et toute la suite de QCMs liés a été faussée...)

 

J'ai beau essayé je vois pas le truc, je suis vraiment perdue !! 

 

Si quelqu'un pouvait me sauver svppp

 

 

[kendra]

Coucou, 

Dans le cas de ta molécule, ton carbone 2 est lié à un carbone qui est lié à un Cl, un H et un autre carbone puis à un autre carbone relié lui à deux oxygènes plus un autre carbone, le Cl présentant un numéro atomique (17) plus important que l'oxygène 8, le troisième carbone sera prioritaire sur le COOCH3.

 

pour ta première question, selon ce que j'ai compris, dès que tu as un groupement fonctionnel présentant un numéro atomique supérieur, il est prioritaire par rapport à l'autre carbone (il n'est pas nécessaire de faire la somme des numéros atomiques des atomes liés au carbone).

dans ton exemple 

tu as un C relié à un O et deux H et un autre C relié à trois N : mais l'oxygène présente un numéro atomique supérieur (8) à l'azote (7) donc le carbone portant l'oxygène va être prioritaire.

 

J'espère t'avoir aidé

Si ce n'est pas clair, je peux essayer de ré-expliquer.

Bisous

[Tchoupi]

Merci beaucoup @kendra pour cette révélation

Depuis tout ce temps je faisais la somme des numéros atomique (non seulement c'était faux mais en plus je perdais du temps la totale !)

 

Bisous !