Question chimie orga

[cactushérisson]

Bonsoiiir!

J'ai une question à propos de la chimie orga:

Est ce que quand une réaction est stéréospécifique, celle-ci ne peut pas donner de mélange racémique ? 

Je sais pas si ma question est très claire.. 

Merci à ceux qui y répondrons  

[matt]

Et bonsoir @cactushérisson

(quel pseudo qui pique...bref)

 

Alors si j'ai bien compris ta question (et c'est pas dit) tu aimerais savoir si une réaction stereospécifique implique obligatoirement d'obtenir un mélange racémique c'est ça ? 

 

 

[cactushérisson]

@matt oui c'est ça!

 

[matt]

Très bien @cactushérisson ! 

 

Alors déjà qu'est-ce qu'un mélange racémique ? 

C'est un mélange en proportions égales d'énantiomères qui de par le fait est optiquement inactif. 

 

Maintenant on prend un exemple de réaction stereospécifique, la plus simple l'hydrogénation catalytique, qui est une ci-addition catalytique. Donc effectivement si tu t'en tiens à ton poly tu obtiens 50%RR 50%SS (ou 50%RS 50%SR) selon que ton alcène soit E ou Z, donc un mélange racémique. Mais... Si initialement sur ton composé de départ tu avais déjà un centre chiral (R ou S). Alors dans ce cas là tu obtiendras par exemple une molecule RRR et SSR, étant donné que ce chiral n'est pas concerné par cette hydrogénation catalytique sa configuration ne change pas. Et in fine tu ne te trouves pas avec un mélange de 2 énantiomères en proportions égales.

 

Moralité de l'histoire : on prend en compte le composé de départ dans son ensemble et pas seulement la zone où la réaction agit

 

Ça répond à ta question ? 

[cactushérisson]

@matt oui c'est parfait ! merci d'avoir pris ce temps pour m'expliquer