Oxydation forte

[imanekabouche]

Bonjour ^^

 

J'aurai besoin d'une petite précision en ce qui concerne l'oxydation forte grâce au KMnO₄ concentré et chaud. La correction du QCM 9E (pack de poly) nous dit que les aldéhydes formés par l'oxydation forte sont oxydés pour donner des fonctions carboxyliques. Tout d'abord je voulais savoir si c'est grâce aux deux atomes d'O restant du KMnO₄. Ensuite, cela est-il toujours le cas ? Est-il impossible d'obtenir des produits comprenant des fonctions aldéhydes suite à cette réaction ? 

 

Clin d'œil au cours sur les lipides, le malondialdéhyde est-il toujours oxydé en acide malonique ? 

 

Merci 

Edited November 9, 2019 by imanekabouche

[matt]

Salut @imanekabouche !

 

Bien que ta question soit un peu hors programme, ça fait plaisir de voir que tu t'intéresses à la chimie orga.

Alors déjà petit rappel de la formation des aldéhydes, ils proviennent d'un alcool primaire par oxydation (par O_2, KMnO₄, K₂Cr₂O₇ etc) en milieu acide. Alors si tu n'es pas en présence de KMnO₄ concentré mais seulement en présence d'une seule mole de KMnO₄ alors tu vas pouvoir former seulement une mole d''aldéhyde. En revanche si tu es avec du KMnO₄ concentré alors là tu te fais plaiz et tu arrives jusqu'à l'acide carboxylique. En réalité MnO₄^- il ne va pas fournir d'oxygène ! Pour le passage de l'alcool primaire à l'aldéhyde il va "arracher" entre un proton ce qui va former la double liaison C=O (c'est vraiment très grossièrement résumé, en réalité c'est plus complexe).Puis pour le passage de l'aldéhyde à l'acide carboxylique, le deuxième O ne vient toujours pas de MnO₄^- mais de OH^- présent du fait de la dissociation de H₂O en H⁺ (acide) + OH^- et encore une fois MnO₄^- va venir stabiliser et arracher des protons sur ta molécule en cours d'oxydation. Bref, d'ailleurs au passage tu te rends compte que c'est une réaction d'oxydationn pcq le C portant les fonctions alcool, puis aldéhyde puis acide carboxylique) est respectivement oxydé -1 , +1 et +3.

Il y a 9 heures, imanekabouche a dit :

Tout d'abord je voulais savoir si c'est grâce aux deux atomes d'O restant du KMnO₄

Donc j'ai indirectement répondu à ta question : Nop c'est pas grâce aux 2 atomes restant du KMnO₄, puisque KMnO₄ ne perd pas d'atomes d'Oxygène.

 

Il y a 9 heures, imanekabouche a dit :

Est-il impossible d'obtenir des produits comprenant des fonctions aldéhydes suite à cette réaction ? 

(marrant de poser la question à la négative)

Sinon oui c'est possible... Si tu as bien suivi tu devrais avoir deviné que pour éviter une oxydation supplémentaire il faut éviter la présence de molécules d'eau. Donc tu introduits des réactifs à la fois hygroscopiques (qui captent l'eau) et qui peuvent former un complexe avec ton agent oxydant. Mais bon de toute manière ton KMnO₄ est tellement puissant en terme d'oxydation que si tu souhaites t'arrêter à l'aldéhyde tu vas choisir un autre oxydant plus doux.

 

Voilà voilà j'espère que ça répond à tes questions ! J'ai mis en italique ce qui est hors programme (càd à peu près tout mdrr), m'enfin c'est toujours cool si t'as la chimie orga d'aller un peu plus loin

 

Bonne soi... nuit ^^

[imanekabouche]

@matt Merciiiiiii ton explication est très claire t'es génial !!!!

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s il vous plait , qui pourra m aider à trouver le mecanisme d oxydation forte des oses avec l acide nitrique ??