Chimie - QCM 239 et 243 (livre)

[Emma-8827]

Bonjour !

J'ai quelques questions sur les QCMs de chimie orga suivants:

 

• QCM239C: L'addition d'eau en milieu acide sur 1 conduit à un mélange racémique.

Je ne comprends pas comment c'est possible puisque l'hydratation est non stéréospécifique... Mais en effet, puisque dans une réaction non stéréospécifique on obtient tous les stéréoisomères possibles, ça semble logique ! Pourtant:

1) C'est une réaction régiosélective, donc pourquoi est-ce que les proportions de stéréoisomères ne sont pas affectées (de façon à ce que la compensation intermoléculaire ne soit pas totale) ?

2) Si on peut obtenir un mélange racémique qu'on soit avec une réaction stéréospécifique ou non, dans quel cas de figure obtiendrait-on alors un mélange qui ne soit pas racémique ?

• QCM243:

Pourquoi est-ce que la correction parle du 2, 3 et 4 - méthylcyclopentène mais pas du 1-méthylcyclopentène... ce serait pas possible ?

 

Merci d'avance

 

[Kenber]

salut @Emma-8827

pour le QCM 239 je n'ai pas compris ta première question.

pour la deuxième: ce n'est pas une question d'obtenir ou pas un mélange racémique, mais plutôt quel mélange racémique tu va obtenir en fonction de l'alcène. Les réactions de cis et trans addition sont stéréospécifiques parce qu'en fonction de l'alcène que tu as (Z ou E), tu obtiens une molécule avec deux carbon asymétriques mais seulement un mélange de deux énantiomères . alors que dans une réaction d'addition électrophile avec passage par un carbocation, tu obtiens en général un carbon asymétrique qui peut avoir les deux configuration quelque soit l'alcène de départ , donc un mélange racémique, Mais une réaction non stéréospécifique. j'espère que c'est clair 

je fais de mon mieux pour te répondre vites aux autres questions

 

je ne sais pas si ça répond à la première question mais: du fait de la régiosélectivité, tu pourrais éventuellement obtenir un alcool différent en quantité minoritaire. il comporterait lui aussi un carbon asymétrique, dans les deux configuration possibles R ou S, donc un mélange racémique aussi.

[Pabloescobar]

salut @Emma-8827! 

Pour le qcm 243, le 2-méthylcyclopentène et le 1-méthylcyclopentène sont la même molécule

j'espère t'avoir aidé

 

[purpann]

Bonjour,

Je ne comprends pas pourquoi dans le qcm 239 p 182 pour la question 2 la réponse est 3-bromo-3-méthylhexane.

 

Pouvez vous m'expliquer?

[Kenber]

à l'origine tu as le 3-methylhex-3-ène. ce qui change, c'est l'addition d'un Br et d'un H . le groupement méthyl n'a pas de raison de passer du carbone 3 au carbone 4. 

ça répond à ta question?

[purpann]

oui merci beaucoup @Kenber