Ancien Responsable Matière Antoinee Posted November 8, 2019 Ancien Responsable Matière Posted November 8, 2019 (edited) Saluut, est-ce-que dans une molécule avec deux carbones asymétriques, et les trois groupements R similaires, les formes RS et SR seront toujours la forme méso ? Ou est-ce-que c'est possible qu'on ait, dans ce cas là 4 stéréoisomères différents qui sont RR, SS, RS et SR ? (par exemple diapo 120 du cours de chimie orga) Ok enfaîte c'est bon je crois avoir compris : En gros quand on a RS et SR, il faut que les substituants soient symétriques par rapport à un plan sinon on a les deux formes possibles, c'est bien ça ? Mais j'ai encore un peu de mal avec ça (image ci-dessous) On peut faire tourner la molécule autour de la simple liaison pour changer sa conformation ??? Parce que je vois bien qu'on obtient la même forme en faisant tourner RS et SR autour de la liaison C-C mais est-ce-que c'est suffisant pour dire qu'on a donc une forme méso ? Et j'ai pas compris pourquoi elle a représenté un plan de symétrie au niveau de C-C de SR, on s'en fout un peu puisqu'il s'agit de la même molécule non ? Nous ce qu'on cherche c'est de comparer la symétrie des 2 molécules plutôt ? Edited November 8, 2019 by Antoinee Quote
Solution matt Posted November 10, 2019 Solution Posted November 10, 2019 Salut @Antoinee ! Le 08/11/2019 à 17:59, Antoinee a dit : On peut faire tourner la molécule autour de la simple liaison pour changer sa conformation ??? Alors oui tu peux tourner autour d'une simple liaison contrairement au double liaison, mais tu ne changes pas de configuration (puisque pour cela il faudrait une rupture d'une liaison) donc si tu étais SR tu restes SR mais du coup tu alignes tes 2 Br pour pouvoir mettre plus facilement en évidence ton plan de symétrie. Le 08/11/2019 à 17:59, Antoinee a dit : Et j'ai pas compris pourquoi elle a représenté un plan de symétrie au niveau de C-C de SR, on s'en fout un peu puisqu'il s'agit de la même molécule non ? Nous ce qu'on cherche c'est de comparer la symétrie des 2 molécules plutôt ? Et c'est justement du fait de la présence d'un plan de symétrie dans une molécule que tu as une forme méso. En gros ici, que tu attaques par au-dessus ou par en-dessous sur un alcène E tu obtiens un mélange racémique RS et SR. Or tu te rends compte que lorsque tu tournes autour de ta liaison C---C tu mets en évidence un plan de symétrie (du fait des mêmes substituants portés par les deux C) et donc par conséquent d'une forme méso (et de par le fait un seul stéréoisomère). Tu comprends mieux comme ça ? Quote
Ancien Responsable Matière Antoinee Posted November 10, 2019 Author Ancien Responsable Matière Posted November 10, 2019 Yep c'est nikel merci ! Quote
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