Ancien Responsable Matière Liliputienne Posted November 7, 2019 Ancien Responsable Matière Posted November 7, 2019 Bonjour (bonsoir ?) Alors en refaisant le TD je me suis rendue compte qu'en fait, je n'avais pas si bien compris que ça. Pensez-vous pouvoir m'éclairer sur cet exercice et en particulier sur les configurations de B, C et E que je n'arrive pas à retrouver ... Réponses des configurations Reveal hidden contents A : 2R 2S B : 2R 2S C : 2S 3S D : 2S 3S E : 2R 3R F : 2S 3R Aussi à propos des carbocations et carbanions : On est d'accord que les plus stables pour les carbocations c'est III > II > I et que l'effet méso les stabilise Alors que pour les carbanions c'est I > II > III ; par contre l'effet méso déstabilise les carbanions ou pas ? Merci par avance Quote
Axeldc Posted November 7, 2019 Posted November 7, 2019 Salut, pour les configurations des molécules B,C,E deux techniques pour ma part : 1ère plus difficile : lire directement dans l'espace, c'est à dire tourner ta molécule ou t'imaginer toi en train de tourner de façon à avoir le H derrière et lire ta configuration Sinon tu peux passer les molécules en Fischer (vraie ou fausse peu importe) et là tu as peu de chances de te tromper mais ça prend + de temps, il faut juste faire attention de voir si tu as ton H devant (sur le côté de la Fischer) ou derrière (en haut ou bas de la Fischer ) On 11/7/2019 at 4:15 PM, Liliputienne said: Aussi à propos des carbocations et carbanions : On est d'accord que les plus stables pour les carbocations c'est III > II > I et que l'effet méso les stabilise Alors que pour les carbanions c'est I > II > III ; par contre l'effet méso déstabilise les carbanions ou pas ? Expand et oui c'est ça !! l'effet méso stabilise aussi les carbanions je crois, à confirmer Quote
Kenber Posted November 7, 2019 Posted November 7, 2019 oui les carbanions sont aussi stabilisés par l'effet mésomère puisque la charge est délocalisée sur plusieurs centres pour les configuration, j'essaie de te les dessiner entre ce soir et demain. ça te convient? Quote
Kenber Posted November 7, 2019 Posted November 7, 2019 déjà pour la figure B, si tu la vois dans l'espace, tu vois que pour le 2ème carbone et ce qui lui est lié: le COOCH3 est orienté vers l'avant, le H et le Cl vers l'arrière. pour le carbon 3 c'est le contraire avec le CH3 vers l'arrière et le H et CL vers l'avant. tu dois donc faire une rotation du carbon 3 pour que le CH" se retrouve en avant comme le COO et le H et Cl en arrière . comme si tu mettais la molécule en projection de Newman éclipsée. tu trouveras alors la bonne configuration Quote
Kenber Posted November 7, 2019 Posted November 7, 2019 @Liliputienne, c'est la même technique pour les autres j'espère que c'est clair. je t'ai dessiné les étapes, si tu le fais souvent tu pourras faire la rotation et déplier en une fois Quote
Ancien Responsable Matière Liliputienne Posted November 7, 2019 Author Ancien Responsable Matière Posted November 7, 2019 Merci à vous @Axeldc et @Kenber ! On 11/7/2019 at 4:54 PM, Axeldc said: 1ère plus difficile : lire directement dans l'espace, Expand Le problème c'est que je suis une buse en visualisation spatiale, autant te dire que j'ai essayé mais 2/3 fois c'est faux On 11/7/2019 at 6:30 PM, Kenber said: je t'ai dessiné les étapes, si tu le fais souvent tu pourras faire la rotation et déplier en une fois Expand OMG mais c'est énorme ! Merci beaucoup ! Pour ceux-là du coup c'est bon j'ai compris, je vais m'entraîner mais ton mécanisme est parfait En revanche y'a toujours la B, j'ai beau lire et relire ton explication, je n'y arrive pas, je tombe toujours sur une configuration 2S 3R ... Quote
Axeldc Posted November 7, 2019 Posted November 7, 2019 On 11/7/2019 at 7:04 PM, Liliputienne said: En revanche y'a toujours la B, j'ai beau lire et relire ton explication, je n'y arrive pas, je tombe toujours sur une configuration 2S 3R ... Expand La B tu peux la passer en Newman puis en Fischer ! Quote
Ancien Responsable Matière Liliputienne Posted November 7, 2019 Author Ancien Responsable Matière Posted November 7, 2019 (edited) On 11/7/2019 at 7:20 PM, Axeldc said: La B tu peux la passer en Newman puis en Fischer ! Expand J'essaye de faire ça et je la met sur le forum, tu me diras ce que t'en penses Edit : voilà ce que j’obtiens tout le temps Edited November 7, 2019 by Liliputienne Quote
Axeldc Posted November 7, 2019 Posted November 7, 2019 c'est un problème de priorités !!!! le premier carbone asymétrique a pour groupement : 1--> le Cl 2--> le carbone DU BAS car il est lié a un Cl, 3--> le COOCH3 Quote
Ancien Responsable Matière Liliputienne Posted November 7, 2019 Author Ancien Responsable Matière Posted November 7, 2019 Attends mais le COOCH3 n'est pas prioritaire ? Il a une double liaison avec le O + un O alors que celui du bas n'a que le Cl Quote
Solution Axeldc Posted November 7, 2019 Solution Posted November 7, 2019 On compte les doubles liaisons que si c'est les même atomes dans les 2 substituants, si ça avait été une triple liaison avec l'azote ça n'aurait rien changé Quote
Ancien Responsable Matière Liliputienne Posted November 7, 2019 Author Ancien Responsable Matière Posted November 7, 2019 On 11/7/2019 at 7:55 PM, Axeldc said: On compte les doubles liaisons que si c'est les même atomes dans les 2 substituants, si ça avait été une triple liaison avec l'azote ça n'aurait rien changé Expand Donc ça donne ça ? https://image.noelshack.com/fichiers/2019/45/4/1573156767-07b2584c-b5b0-4443-9ad8-e98db1521c13.jpeg Quote
Ancien Responsable Matière Liliputienne Posted November 7, 2019 Author Ancien Responsable Matière Posted November 7, 2019 On 11/7/2019 at 8:02 PM, Axeldc said: Exact !! Expand Tu viens de me sauver d'un nombre incalculable d'erreurs de configuration, j'avais toujours mis les doubles liaisons en prioritaire ! Merci énormément et bon courage Quote
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