Classement des molécules par acidité

[Basquella]

Bonsoir!

 

On a vu que plus un acide donnera facilement son proton, plus il sera fort. Donc les groupements attracteurs augmentent l'acidité puisqu'ils attirent les électrons, donc H⁺ partira plus facilement.

 

- D'une part : plus un atome est électronégatif, plus il est attracteur par effet inductif (et donc augmente l'acidité).

Donc par exemple, entre FCHCOOH et ClCHCOOH, F étant plus électronégatif que Cl,  FCHCOOH est plus acide que ClCHCOOH.

 

- D'autre part : les effets inductifs sont additifs.

Donc par exemple, entre Cl₂CHCOOH et ClCHCOOH, Cl₂CHCOOH est plus acide que ClCHCOOH puisque deux groupements électronégatifs.

 

Mais comment classer par exemple FCHCOOH et Cl₂CHCOOH? Parce que F est plus électronégatif que Cl mais il y a 2 Cl dans la deuxième molécule, donc qui est plus acide?

En TD, on nous a déjà demandé de classer : F₂CHCOOH > Cl₂CHCOOH > ClCHCOOH (logique), mais je me demande comment on aurait classé avec F et Cl₂ (est-ce que c'est possible qu'on nous le demande?).

 

Merci beaucoup!

[Pabloescobar]

Salut @Basquella!

Normalement ils ne te demanderont pas de comparer 2 molécules de ce type.. En tout cas ça n'est jamais tombé dans un qcm du Pr De Viguerie.

Et si jamais ils le faisaient un qcm de ce type, ils mettraient sûrement le PKA de la molécule pour permettre de connaître la différence d'acidité

 

En espérant t'avoir aidé

Bon courage!

[Basquella]

@Pabloescobar Parfait, merci beaucoup