Ordre de stabilité décroissante des carbanions

[Sashounet]

Bonjour à tous,

En préparant le TD de chimie, je suis venu à me poser cette question : Laquelle est le plus stable entre la molécule 1 et 4 du QCM 15 ?

Je pense personnellement que c'est la 4 mais je voulais savoir exactement pourquoi.

Merci d'avance ! 

Chimie organique.pdf

 

PS : Si vous voyez des erreurs dans les QCMs précédant, n'hésitez pas me le faire remarquer  !

Edited November 1, 2019 by Sashounet

[SJr]

Ça m'intéresse 

 

Je vote pour la cétone plus stable que les autres mais j'attends confirmation

[Jygorath]

Un carbanion est d'autant plus stable que sa densité électronique est faible. Contrairement à ce que l'on pourrai penser, il n'y a pas d'effet mésomère dans la molécule 1, car il y a 2 liaisons simples d'affilés. Seul l'effet inductif accepteur du Chlore est présent, alors que dans la molécule 4 on a bien un effet mésomère attracteur du fait de la présence de la fonction cétone. C'est donc le carbanion 4 qui est le plus stable. Par ordre croissant de stabilité je ferai 2<3<1<4.

 

Voili voilou.