Kinetochore Posted October 28, 2019 Posted October 28, 2019 Helloo J'ai un item qui me pose problème depuis deux trois jours (QCM 18 item D) et je sais vraiment pas comment le résoudre. L'item est faux car tous les carbones sont inversés apparemment mais je ne comprends pas comment on peut savoir quels OH sont vers l'arrière en représentation de Cram... Quote
LanaBanana Posted October 28, 2019 Posted October 28, 2019 (edited) Salut @Kinetochore ! Dans la représentation de Cram les sortes de flèches noires signifient que l'atome est dirigé vers l'avant et les traits en pointillés signifient que l'atome est vers l'arrière.  Dans la représentation de Fischer (celle qui est utilisé dans ton énoncé) tous les atomes présents sur une ligne horizontale sont vers l'avant.  Du coup ici, dans l'item D, les 2 OH qui sont vers l'arrière (parce que reliés par des pointillés) devrait être vers l'avant pour correspondre au D-ribose  Edited October 28, 2019 by LanaBanana Quote
Kinetochore Posted October 28, 2019 Author Posted October 28, 2019 à l’instant, LanaBanana a dit : Salut @Kinetochore ! Dans la représentation de Cram les traits épais signifient que l'atome est dirigé vers l'avant et les traits en pointillés signifient que l'atome est vers l'arrière.  Dans la représentation de Fischer (celle qui est utilisé dans ton énoncé) tous les atomes présents sur une ligne horizontale sont vers l'avant.  Du coup ici, dans l'item D, les 2 OH qui sont vers l'arrière (parce que reliés par des pointillés) devrait être vers l'avant pour correspondre au D-ribose   Oui ça je l'avais compris mais du coup dans la correction y'a un OH qui est mis vers l'arrière alors que je les aurais tous mis vers l'avant...(je te mets la photo) Quote
Solution maech Posted October 28, 2019 Solution Posted October 28, 2019 Salut,  Dans ton D-ribose, si tu regardes la configuration de chacuns de tes atomes tu vois qu'ils sont tous R, or dans l'énoncé ils sont tous S car lorsque le plus gros (le plus lourd) substituants est en arrière tu dois inverser donc tu vois que les atomes sont (de gauche a droite) S-S-S et dans ta correction ils sont bien tus R. Tu ne dois pas oublier d'inverser lorsque le plus gros substituant est en arrière, si ton C est R alors en inversant il deviendra S.  En espérant avoir répondu a ta question.  Quote
SJr Posted October 28, 2019 Posted October 28, 2019 salut, moi non plus j'ai pas compris cet item, j'arrive pas bien à saisir le truc, quand c'est du zig zag ça passe mais du fischer cram c'est pas évident je trouve Quote
LanaBanana Posted October 28, 2019 Posted October 28, 2019 @SJr même avec les explications de @maech tu comprends pas ? (D'ailleurs merci pour ta réponse).  Si jamais vous trouvez que passer de Fisher à Cram c'est trop compliqué vous pouvez toujours faire l'inverse : prendre la molécule donnée dans l'item D, la mettre sous forme de Fisher et voir si elle correspond à celle de l'énoncé Quote
SJr Posted October 28, 2019 Posted October 28, 2019 (edited) pas vraiment déso lol je vais essayer, alors le OH central justement en CRAM il tourne comment ?   techniquement l'aldéhyde l'emporte non ? donc il tourne S mais puisque c'est "vers nous" on inverse => R non ?   moi je l'aurais bien vu comme ça   Edited October 28, 2019 by SJr Quote
maech Posted October 28, 2019 Posted October 28, 2019 Le D-ribose à tous ses atomes sont R : il faut penser a inverser lorsque le H est horizontal. Dans la formule qu'ils nous donnent, si on essaie d'analyser le second carbone de gauche: - le premier substituants est le OH (le plus lourd) qui est vers l'arrière = inverser - le second est sont carbone de droite ( il possède plus de O) - le troisième est son carbone de gauche --> ça tourne dans le sens R mais vu que le plus gros substituants est en arrière on inverse donc S  Le 3ème carbone en partant de gauche : - 1er: OH vers nous, vu que c'est le premier et donc le plus lourd et qu'il est vers nous on n'inversera pas - le second est son carbone de droite par la double liaison O - le 3ème est son carbone de gauche --> il tourne dans le sens S donc on n'inverse pas  Le 4ème en partant de gauche: - 1er: OH en arrière donc on inverse car c'est le plus gros substituants qui doit être en avant - 2ème: CHO par la double liaison O qui compte un double O - 3ème: carbone de gauche --> il tourne dans le sens R mais vu que le plus gros substituants est en arrière on inverse donc il est S  J'espere que la c'est plus clair  Quote
LanaBanana Posted October 28, 2019 Posted October 28, 2019 il y a 4 minutes, SJr a dit : pas vraiment déso lol je vais essayer, alors le OH central justement en CRAM il tourne comment ?   techniquement l'aldéhyde l'emporte non ? donc il tourne S mais puisque c'est "vers nous" on inverse => R non ?  Le C central est bien de configuration S mais tu n'as pas besoin d'inverser. En fait tu inverses seulement quand le substituant le plus PETIT est vers l'AVANT. Ici le substituant le plus petit c'est H (il n'est pas noté mais il y est) et il est vers l'arrière donc tu n'as pas à inverser (comme le OH est en avant, le H est forcément en arrière). Dans la représentation de Fisher on a dû inverser parce que les éléments présents sur la barre horizontale sont automatiquement dirigé vers l'avant (c'est la règle...) et comme un H se trouve sur cette barre, ça signifie qu'il est vers l'avant ; tu dois donc inverser la configuration. Quote
SJr Posted October 28, 2019 Posted October 28, 2019 Ah mais oui bien vu !!!!!!! Erreur pas mal merci de me corriger Oui ça va mieux en effet c'est le H qu'il faut traquer ! Quote
Kinetochore Posted October 28, 2019 Author Posted October 28, 2019 Merci beaucoup j'ai compris!! @maech @LanaBanana Quote
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