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Configuration absolue Carbone


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Bonjour 

 

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Je ne comprends pas pourquoi cette molécule est RR, je l'avais notée SS car pour moi (en prenant l'exemple du carbone 2) : le NH2 est n°1, le COOH est n°2 (car c'est un carbone qui fait une simple liaison avec 1 O et une double liaison avec 1 O ce qui équivaut à un carbone lié à 3O) et le carbone du dessous (C3) est n°3 (car il est lié à 1O, 1H et un autre C)

Or dans la correction le NH2 est n°1, le COOH n°3 et le carbone du dessous (C3) est n°2...

Quelqu'un peut m'expliquer où est mon erreur ? 

Posted

@alexandre3222

Non c'est un QCM de TD facultatif c'est la tutrice de chimie qui m'a dit qu'il était RR... (la correction du TD ne dépend pas directement de la configuration absolue du C puisqu'elle porte sur des questions d'isomérie qui fonctionnent aussi bien quand on prend la configuration RR ou SS du coup c'est peut être une erreur de la tutrice?...) 

 

Mais la question est à peu près la même ici sur une question de CCB avec correction du TAT :

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Je trouve faux pour l'item C car pour moi la molécule est 2R, 3S, 4S, 5R

Item compté faux dans la correction mais la configuration qu'ils donnent n'est pas la même

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Posted

Salut @JulieLn

 

il y a 17 minutes, JulieLn a dit :

Non c'est un QCM de TD facultatif c'est la tutrice de chimie qui m'a dit qu'il était RR... (la correction du TD ne dépend pas directement de la configuration absolue du C puisqu'elle porte sur des questions d'isomérie qui fonctionnent aussi bien quand on prend la configuration RR ou SS du coup c'est peut être une erreur de la tutrice?...) 

 Oui sûrement une erreur ! Il y a dû avoir oubli de l'inversion de configuration puisque le H est en postion verticale

 

il y a 18 minutes, JulieLn a dit :

Mais la question est à peu près la même ici sur une question de CCB avec correction du TAT :

C'est normal que le numéro du QCM et de la correction ne correspondent pas ?

Posted

Salut @matt !

il y a 19 minutes, matt a dit :

 Oui sûrement une erreur ! Il y a dû avoir oubli de l'inversion de configuration puisque le H est en postion verticale

 

L'erreur ne vient pas de là puisque j'étais avec elle quand elle l'a fait, elle a pensé à inversé mais c'est le classement des substituants qui était différent...

 

il y a 20 minutes, matt a dit :

C'est normal que le numéro du QCM et de la correction ne correspondent pas ?

Oui c'est normal il y avait des décalages dans la correction certaines question n'y figuraient pas mais normalement c'est bien la correction correspondante à l'item que j'ai envoyé, on voit que ça colle pour les autres items.

 

  • Solution
Posted
Il y a 1 heure, JulieLn a dit :

L'erreur ne vient pas de là puisque j'étais avec elle quand elle l'a fait, elle a pensé à inversé mais c'est le classement des substituants qui était différent...

Je suis d'accord avec le classement que tu as donné c'est bien :

  1. NH2
  2. COOH
  3. CH(OH)COOH

Donc, comme tu l'as dit c'est de configuration SS.

 

Il y a 1 heure, JulieLn a dit :

Oui c'est normal il y avait des décalages dans la correction certaines question n'y figuraient pas mais normalement c'est bien la correction correspondante à l'item que j'ai envoyé, on voit que ça colle pour les autres items.

Effectivement je viens de retrouver la correction. Il y a une erreur, cette configuration donnée dans la correction c'est celle du L-Gal et non du D-Gal. Donc c'est bien RSSR et non pas SRRS.

Posted

De nouveau un QCM sur la configuration absolue me pose problème :

 

75258571_1200725076794787_4315441246186242048_n.png?_nc_cat=105&_nc_oc=AQmLTV71g1nturw9BzOA5IQDNf94QKfA55IsHWwQ98HkC4qD4t8ANgc-2ZVG0v7-1rdQ8hcJX1W6K9ohKMGJ_Vk0&_nc_ht=scontent-cdt1-1.xx&oh=568a405bb540954b112639d3f04232ad&oe=5E61C2CA

image.png.51bd10ddc62660f714d06295d641a7a3.png

Contrairement à ce qui est indiqué dans la correction, je trouve SR pour le 4 et RS pour le 5...

Quelqu'un pourrait m'expliquer mon erreur, et au passage me dire comment on détermine si deux molécules sont des conformères svp ? 

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

Salut !

 

Pour la 4: 

le carbone 2:

-Cl en 1

-Le C derrière en 2 car il est lié à un Cl 

-Le CH3 en 3

-Le H en 4

 

Maintenant c'est la partie la plus délicate (pour les gens avec une mauvaise visualisation 3D), tu dois imaginer que tu te places sur la droite et que tu regardes la molécule, du coup tu as le CH3 vers toi, le Cl en haut, le carbone 3 vers la droite et le H derrière

Tu tournes dans le sens des aiguilles d'une montre: c'est R !

 

Le carbone 3:

-Cl en 1 

-Le carbone n°2 en 2 car il est lié à un Cl 

-CH2CH3 en 3

-H en 4

 

Maintenant il faut se placer à gauche de la molécule: tu as le CH2CH3 vers toi, le Cl en bas, le H derrière et le carbone n°2 vers la droite

Tu tournes dans le sens inverse des aiguilles d'une montre: il est S !

 

 

Pour la 5:

le carbone 2:

-Cl en premier

-Carbone n°3 en 2

-CH3 en 3

-H en 4

 

Tu te places à droite, tu tournes dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (Cl en bas, carbone n°3 à droite) donc c'est S !

 

carbone 3:

-Cl en 1

-Carbone n°2 en 2

-CH2CH3 en 3

-H en 4

 

Tu te places à gauche, tu as le Cl en haut, le carbone 2 à droite, tu tournes dans le sens des aiguilles= R !

 

 

Je pense que ton erreur vient de l'inversion entre le 2e substituant et le 3e 😉

 

 

Pour les conformères: 

Deux conformères sont en réalité la même molécule, seulement il y a eu une rotation autour d'une simple liaison

 

(Jsp si ça va t'aider mais voilà une image:) imagine deux triangles pointant vers le haut réunis par une barre. L'ensemble forme une molécule

Si tu fais tourner un des deux triangles pour qu'il pointe ailleurs que vers le haut tu obtiens alors un conformère !

Tu as la même molécule: tu peux refaire tourner le triangle en sens inverse afin qu'il revienne dans sa position initiale, ou continuer de le faire tourner dans le même sens pour obtenir d'autres conformères avant de revenir dans la position initiale. 

 

 

 

 

 

Edited by alexandre3222

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