AndyR Posted September 3, 2014 Posted September 3, 2014 Bonjour, J'ai un soucis pour ce QCM: Soit le composé A: (2R)-2-chloro-2-phényl-butane. Dans une première expérience on traite A par une solution aqueuse de soude diluée à froid. On obtient un produit B inactif sur la lumière polarisée. QCM 11: réponses ACD justes A) Le passage de A à B est une SN1 C) L'intermédiaire réactionnel est un carbocation D) B est le 2-phényl-butan-2-ol racémique Jusque-là je suis d'accord. Dans une seconde expérience, B est traité à chaud par une solution d'acide sulfurique, dans ces conditions, il conduit à 3 isomères C, D et E. C et D sont majoritaires, C est plus stable que D. QCM 12: A) C est le (2Z)-3-phényl-but-2-ène B) D est le (2E)-3-phényl-but-2-ène C) E est le 2-phényl-but-1ene D) C et D sont des énantiomères E) C et D sont des diastéréisomeres Les réponses justes sont C et E. Pour la C je suis d'accord mais pour la E je ne comprends pas pourquoi. Pour moi le composé C est le (2E)-3-phényl-but-2-ène et le composé D est le (2Z)-3-phényl-but-2-ène. Ce sont des régioisomeres et non des diastéréisomeres. Où est-ce que je me trompe ? Merci !
Alexandra Posted September 3, 2014 Posted September 3, 2014 Salut! Alors j'ai fais l'exo et j'ai trouvé comme toi. Sauf que j'aurai mis effectivement la E au dernier QCM. Selon moi, ils ont échangé au début les noms des deux pour qu'on se plante sur quelle isomère est la plus stable. Sauf que c'est l'isomère E la plus stable et si on suit l'énoncé, c'est bien la molécule C. ET vu que la plupart du temps, cest soit énantiomère ou diastéréoisomère, si on dessine les molécules c'est les mêmes sauf que les composants ne sont pas au même endroit, et elles ne sont pas le reflet l'une de l'autre. Donc c'est des diastéréoisomères. Pour des régioisomères, selon moi, il aurait fallu que les substituants ne soient pas portés par le même carbone, or si on a la même molécule, on a d'un coté le phényl et le CH3 et de l'autre le CH3 et le H. J'ai permuté le CH3 et le H de façon à avoir la E puis la Z. Je sais pas si tu me suis... ^^ mais vu que c'est le même carbone qui porte ces deux substituants a chaque fois, il n'y a pas de problème de régions... à mon avis!
AndyR Posted September 6, 2014 Author Posted September 6, 2014 Merci pour ta réponse je regarde ça ce week end et si j'ai toujours un problème je te dis
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