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fisher cétose


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Bonsoir!

Dans la représentation de Fisher d'un cétose,

on a toujours le =O de la fonction cétone à droite? 

je m'explique, par exemple pour la mannose, sa fonction cétone passe à droite lors du mannulose? ou en réalité, on pourrait la représenter à gauche puisque le C2 n'est pas asymétrique,

mais on la note à droite par convention? 

Merci d'avance 😉 

Posted

Coucou!

J'allais te répondre que lorsqu'on passe de l'aldose au cétose, on garde le côté (la série) du OH de l'aldose pour le =O du cétose, même si le carbone n'est pas asymétrique.

Mais sur tous les cétones (séries D et L) que j'ai vu, le =O était à droite, alors c'est peut être une convention (je conçois que ça paraît bizzare étant donné que le carbone est asymétrique).

Je te conseille de demander au prochain TD de biomol, désolée je ne peux pas te confirmer la réponse...😕

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Coucou! C’est un peu tard, mais jviens te confirmer que quand tu passe d’un aldose à un cétose, en effet tu perds la chiralité donc à droite ou gauche c’est absolument pareil!

 

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Si on prend ton raisonnement, pour le D-gluculose le =O devrait être à droite, pour le D-mannulose le =O devrait être à gauche. Or D-mannulose=D-gluculose ce qui prouve qu’à gauche ou droite c’est pareil!!

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