un peu de chimie orga

[maestro]

Bonsoir!

Item D--> Juste, mais c'est pas AX1E3 et donc tétraèdre non plan plutot? 

 

et je ne comprends pas le mécanisme de cette dibromation, pourquoi les Br attaquent en trans mais pas au niveau de la double liaison? c'est pas une dihalogénation sur un alcène? 

 

Merci d'avance  

 

[Alexcipient]

Salut à toi @maestro!

Alors effectivement il y a une erreur sur la correction parce que quand on regarde sur le tableau, seule la B est vraie. Du coup je pense que c'est juste une erreur de correction 

Par contre, dans quel cas tu as rencontré cette dibromation ? Le livre, un annale ?

[maestro]

Salut @Alexcipient, déjà merci de ta réponse! 

alors c'est dans la " réponses aux questions décembre 2018"--> je ne comprends pas du tout comment on a obtenu ce 1,4-dibromobut-2-ène  

 

[Bertille]

Salut @maestro , 

 

Concernant les items A et B je peux t'expliquer : l'item A est compté faux car il y a un souci de nomenclature. 

En effet, les halugénures ne sont jamais prioritaires tandis que la double liaison l'est, donc on numérote les atomes de C tels que la double liaison ait l'indice le plus petit. 

 

J'espère t'avoir aidé pour ce point !

 

 

[maestro]

merci @Bertille ! mais ce n'est que la trans-addition en C qui me pose problème  

[Bertille]

En fait @maestro, comme le montre le schéma sur ta diapo, la molécule CH2=CH-CH=CH2 possède un système conjugué. Du coup, la dihalogénation peut se faire sur l'une ou l'autre des formes mésomères. 

Quand la molécule est sous forme CH2(+)-CH=CH-CH2(-), la molécule de dibrome qui possède une liaison non polarisée, va "se polariser" au contact de la molécule en quelques sortes. Du coup tu auras un dibrome Br(d+)-Br(d-). La charge moins du CH2 va attaquer le Br delta+ et le Br delta-, le CH2+. 

 

Est ce que cela te semble plus clair ? 

 

 

[maestro]

Super merci @Bertille, c'est bien + clair mtn