Amonbofis Posted October 11, 2019 Posted October 11, 2019 Salut ! Petite question pratique : est ce que pour les cetohexoses le cycle pyranose peut se faire du côté opposé à celui de la dernière fonction alcool secondaire (qui détermine la série mais n’est pas incluse dans ce cycle ) ou bien elle est tjr du même côté ? Quote
Amonbofis Posted October 11, 2019 Author Posted October 11, 2019 Je rajoute une deuxième question, est ce que pour donner du sorbitol, le fructose et le glucose doivent être de série D obligatoirement ? Cest précisé sur le schéma mais pas dans la description ! Quote
Itinéris Posted October 11, 2019 Posted October 11, 2019 (edited) Salut cher confrère ! Et je ne pense pas, puisqu’il fait une liaison C-O-C donc il a besoin du OH qu’on est dans le cycle hein, c’est la fonction alcool primaire qui ne l’est pas ! Donc pour moi, seulement du même côté ! Ou alors je n’ai pas bien compris ta question ? Je pense que vu qu’on parle de réactions physiologiques (sauf le mannitol mais bon) bah on est forcément de serie D ! T’en pense quoi ? Une petite vérification de nos RMs s’impose mais c’est ce que j’ai compris ! Edited October 11, 2019 by Itinéris Quote
Amonbofis Posted October 11, 2019 Author Posted October 11, 2019 Pour la première question, je suis pas sûr de ta réponse... le OH primaire est celui pris dans le cercle. Mais celui du n-1 portant le OH déterminant la série est bien libre dans un cycle pyranose ! Net je t’avoue que je n’ai aucune idée pour le sorbitol .. Quote
Itinéris Posted October 11, 2019 Posted October 11, 2019 (edited) Alors attends je me demande si on parle de la même chose donc je vais détailler un peu. Lors de la cyclisation tu as : un C1, sur lequel il y a un OH soit en haut soit en bas (qui déterminera si on est sur un ose alpha ou béta), puis C2, C3, C4 orientés selon l'ose considéré, puis C5 lié à un O par un pont oxydique intramoléculaire. Ce O là correspond à l'ancien OH secondaire de numérotation la plus élevée (duquel on déduit du linéaire si on est sur un cycle D ou L). Puis tu as le C6, qui est enfait le CH2OH. Quand ce CH2OH est vers l'extérieur du cycle, on est sur une série D et quand il est vers le bas (milieu du cycle), on est sur du L. Est-ce qu'on est d'accord sur ça ? Et pour le sorbitol, il est un intermédiaire métabolique métabolisé au niveau hépatique, donc pour moi il est bien physiologique donc forcément de série D OOOOPS edit : je n'avais pas vu qu'on parlait d'une cétose j'ai rien dit sorry Merci @Auto-arrosoir Edited October 11, 2019 by Itinéris Quote
Ancien Responsable Matière Solution Auto-arrosoir Posted October 11, 2019 Ancien Responsable Matière Solution Posted October 11, 2019 Bonsoir! • pour ta première question: Il y a 3 heures, Amonbofis a dit : est ce que pour les cetohexoses le cycle pyranose peut se faire du côté opposé à celui de la dernière fonction alcool secondaire (qui détermine la série mais n’est pas incluse dans ce cycle ) ou bien elle est tjr du même côté ? C’est tout à fait possible! Comme le cycle pyranose se fait entre C2 et C6, le OH qui determine la série (C n-1 donc C5 pour les cetohexose) reste libre! De manière générale, si t’as un enantiomere alpha et un cetohexose de série L, ça ce fait du côté opposé! Attention @Itinéris! j’espère ere que c’est plus clair et que j’ai répondu à ta question Il y a 2 heures, Amonbofis a dit : est ce que pour donner du sorbitol, le fructose et le glucose doivent être de série D obligatoirement ? Retient que dans notre organisme le sorbitol est de serie D, genre quand madame maupas dit dans un qcm « le sorbitol ... » elle sous entend que c’est le D-sorbitol (Puisque notre organisme les series D sont predominantes). Mais logiquement, tu obtiens du D-sorbitol à partir du D-glucose ou du D-fructose et du L-sorbitol à partir du L-glucose et L-fructose (n’empêche je ne sais pas si le L-sorbitol existe dans l’organisme) voilou! il y a 7 minutes, Itinéris a dit : un C1, sur lequel il y a un OH soit en haut soit en bas (qui déterminera si on est sur un ose alpha ou béta), puis C2, C3, C4 orientés selon l'ose considéré, puis C5 lié à un O par un pont oxydique intramoléculaire Attention la cyclisation se fait entre le C2 et C6 pour les cetohexoses, là tu confonds avec les aldohexoses Hahaha @Itinéris pas de soucis! dieu à bien entendu ton invocation de RM! Quote
Amonbofis Posted October 12, 2019 Author Posted October 12, 2019 Super merci beaucoup @Auto-arrosoir ouais exact je me suis perdu dans mes carbones !! Quote
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