Glucides

[Cricristalline]

Salut tout le monde!

 

Alors j’ai deux items sur les glucides qui me posent problème: pour le premier les cycles pyranoses et furanoses sont des cycles saturés est compté faux, du coup je ne comprends pas trop est-ce qu’il a des exceptions avec des cycles insaturés ? 

Pour le deuxième l’item le D-Xylose est un isomère optique du D-ribose est considéré vrai. Mais dans l’isomérie optique on ne fait pas référence aux énantiomères en général?

 

Merci par avance!

[Tchoupi]

Salut @Cricristalline

 

Alors pour ta 2ème question sur les isomères optiques je crois que les énantiomères sont des stéréoisomères optiques qui ont des pouvoirs rotatoires égaux en valeur absolu alors que l'isomérie optique est plus large, c'est juste l'orientation d'un ou plusieurs C* qui diffère mais pas forcément tous

Tu peux le voir sur la diapo 31 du poly où la prof montre que le D-talose et le D-glucose sont des isomères optiques sans pour autant être des énantiomères

 

En espérant t'avoir aidé

[Cricristalline]

Salut @Tchoupi 

Merci pour ton aide mais justement dans la diapo 31 on parle d’isomérie géométrique en faisant référence aux stéréoisomères, du coup j’avais plutôt interprété que dans ce cas là le D-glucose et le D-talose ne sont pas énantiomeres, parce que pour moi pour les énantiomères il faut qu’il y est inversion de l’ensemble des groupes -OH (pour qu’ils soient image l’un de l’autre), mais du coup est ce que j’ai mal compris?

[Tchoupi]

Si si c'est bien ça tu ne te trompes pas, diapo 31 D-glucose et D-talose ne sont pas des énantiomères mais restent des isomères géométriques

Et les énantiomères ont bien l'orientation de tous les OH des carbones inversés 

 

Je m'excuse si j'ai pas été très claire dans ma 1ère réponse 

[Cricristalline]

D’accord merci! Juste pour être sûre,du coup une isomérie optique équivaut à un isomérie géométrique? 

[Tchoupi]

Comme ta dernière question m'a fait bugué je suis allée vérifier 

- isomère géométrique = diastéréosimère (Z/E)

- isomère optique = molécule chirale ou les énantiomères

 

Du coup je pense que j'ai pas réussi à répondre à ta question initiale... 

 

 

[Itinéris]

Salut ! Les cycles puranes et furanes sont INSATURES, en effet tu as du Cn(H20)n donc linéairement c'est saturé, mais lors de la cyclisation il y a libération d'une molécule d'H20 donc il s'insature (deux doubles liaisons chacunes) ! 

 

Et dans le cours de glucide elle a l'air de regrouper les stéréoisomères optiques (donc avec les C chiraux : 2^n stéréoisomères optiques) et l'isomérie géométrique, choses que l'on différencie en chimie  

Une petite vérification de nos chers RMs s'impose mais j'ai compris ça !!

 

[Tchoupi]

Il y a 7 heures, Itinéris a dit :

Salut ! Les cycles puranes et furanes sont INSATURES, en effet tu as du Cn(H20)n donc linéairement c'est saturé, mais lors de la cyclisation il y a libération d'une molécule d'H20 donc il s'insature (deux doubles liaisons chacunes) ! 

 

Et dans le cours de glucide elle a l'air de regrouper les stéréoisomères optiques (donc avec les C chiraux : 2^n stéréoisomères optiques) et l'isomérie géométrique, choses que l'on différencie en chimie  

Une petite vérification de nos chers RMs s'impose mais j'ai compris ça !!

 

 

Ah ouais ok...

Merci !

 

[Auto-arrosoir]

Bonsoir!

Il y a 12 heures, Cricristalline a dit :

e D-Xylose est un isomère optique du D-ribose est considéré vrai.

 

Par définition stereoisomères optiques sont des molecules ayant la même formule brute mais des formules développées et spatiales differentes! Donc tous les aldohexoses sont des isomères optiques par exemples.

en résumé: les épimères, les enantiomères et également les anomères (qui sont des épimères particuliers) d’un ose sont des isomères optiques de celui-ci!

Il y a 12 heures, Cricristalline a dit :

pour le premier les cycles pyranoses et furanoses sont des cycles saturés est compté faux, du coup je ne comprends pas trop est-ce qu’il a des exceptions avec des cycles insaturés

Est ce que c’est un qcm du tat?

pour moi c’est une errata, le cycle pyrane est constitué de 5C et d'un O dans un cycle avec 2 doubles liaisons, et le furane de 4C et un O avec deux doubles liaisons, mais sous forme d'ose pyranOSE et furanOSE ils deviennent saturés pusqu’il n’y a plus de double liaison

 

encore attention @Itinéris, les cycles furanes et pyranes sont bien insaturés mais les cycles pyranose et furanose ne le sont pas, il n’est pas question de pyrane furane dans le qcm!

 

bonne fin de soirée

[Cricristalline]

D'accord je pense que j'ai compris pour les isoméries optiques, merci à tous!

 

Et @Auto-arrosoir non justement c'est un qcm du poly d'entrainement, pour ça que je trouve ça bizarre aussi... mais je pense que ça doit être un errata, merci en tout cas!