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β-D-ribopyranose ? Comment savoir sa conformation..


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Bonjour à tous,
J'avais une question à propos du β-D-ribopyranose, car le 5eme C est dans le cycle et il est relie a 2H, donc comment savoir si il est beta ou alpha ? Madame Sixou nous a expliqué comment reconnaître un D et un L dans ce cas, mais pas bêta ni alpha.
Ma théorie : dans ce cas particulier, ( c'est-à-dire toute molécule dont le dernier carbone est engagé dans le cycle ) il faut regarder le -OH du C anomérique et voir si il est en bas, c'est alpha, si il est en haut, c'est beta, mais je voudrais savoir si c'est bien juste..
 
Merci d'avance pour votre aide !
 
 
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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @Sashounet

 

1568128442-ribo.jpg

 

Pour raisonner sur l'anomérie dans le cas du ribopyranose, il faut ici imaginer que le carbone 5 est dirigé vers le haut. En effet, tu peux constater que le Carbone 5 est plus haut que le Carbone 4.

 

De là, si ton groupement OH du carbone anomérique est dirigé vers le haut, alors il sera en cis, autrement dit en \beta, c'est le cas dans l'image en haut.

Au contraire, si le OH du carbone anomérique est dirigé vers le bas, alors il sera en trans, autrement dit en \alpha par rapport à C5.

 

N'hésite pas si tu as d'autres questions 🙂 

Posted
  On 9/10/2019 at 3:17 PM, ISB said:

Salut @Sashounet

 

1568128442-ribo.jpg

 

Pour raisonner sur l'anomérie dans le cas du ribopyranose, il faut ici imaginer que le carbone 5 est dirigé vers le haut. En effet, tu peux constater que le Carbone 5 est plus haut que le Carbone 4.

 

De là, si ton groupement OH du carbone anomérique est dirigé vers le haut, alors il sera en cis, autrement dit en \beta, c'est le cas dans l'image en haut.

Au contraire, si le OH du carbone anomérique est dirigé vers le bas, alors il sera en trans, autrement dit en \alpha par rapport à C5.

 

N'hésite pas si tu as d'autres questions 🙂 

Expand  

Donc voici l'anomère Alpha :

 alpha-D-ribopyranose.gif.ef38d357177c6b009f3413ed15bde0be.gif

 il faut regarder le -OH du C anomérique et voir si il est en bas, c'est alpha, donc là ça marche !

C'est un cas assez particulier finalement, mais je te remercie pour ton explication, (même si officiellement le C5 et le C4 sont dans un même plan, il faut "imaginer que le C5 soit dans ce cas plus haut", car les deux C sont engagés dans le cycle "En effet, tu peux constater que le Carbone 5 est plus haut que le Carbone 4").

Encore merci pour ta réponse !

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Bonne remarque par rapport au plan du cycle ! Après c'est quelque chose que j'aimais me dire pour me rappeler de comment savoir l'anomerie dans ce cas de figure 🙂

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Bonjour, du coup je me demande comment on distingue le b-D-ribopyranose du a-L ribopyranose ?

Posted
  On 9/15/2019 at 1:30 PM, Invité Antoine said:

Bonjour, du coup je me demande comment on distingue le b-D-ribopyranose du a-L ribopyranose ?

Expand  

alpha-L-ribopyranose, tout les -OH sont en haut sauf celui du C anomérique, et dans le beta-D-ribopyranose, tous serait en bas sauf le -OH du C anomérique.

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