Température ébulition/fusion concepts et QCM croisés

[SJr]

ce concept ne m'est vraiment pas clair 

il est difficile à comprendre je trouve 

sources:

QCM13 CCB RG 2014

et QCM11 CCB RG 2013 

 

alors déjà d'après le cours on sait que: 

liaison inter => Teb et Tf augmentent

liaison intra => Teb et Tf diminuent

 

le problème est le suivant, pourquoi le n pentane a une Téb < au butan-2-one sachant que le cétone peut faire de la intra ou de la inter ? la inter certes augmente la Téb mais la intra ça diminue... y'a une rotation ! en plus on sait que la Téb augmente avec la masse molaire or n pentane a 5C soit 12 uma de plus que l'autre ça devrait augmenter sa capacité de cuisson (miam')  et pourtant, c'est bien la cétone qui est a une Téb plus élevée !

 

quid de l'acide pentanoique et du proanoate d'éthyle ?  en effet les deux peuvent faire des liaison intra et inter, et malgré leur masse molaire équivalente (isomère de fonction ehe) on a bien une température de Tf(acide)>Tf(ester)   c'est un peut arbitraire non pourquoi l'un et pas l'autre ? bon du coup c'est le flou complet car acide et ester ont le même nombre de doublet non liants liés à atome EN du coup je sais pas trop pourquoi l'acide c'est une température de fusion supérieur au propanoate (y'a la fameuse rotation sigma encore présente là)

 

 

 

https://pasteboard.co/Iwr6PJS.png

 

Edited September 8, 2019 by SJr

[maestro]

Salut @SJr,

Je ne comprends pas comment tu veux que le butan-2-one fasse de liaison hydrogènes intramoléculaires,

Dans cette molécule, je vois un accepteur de liaison intramoléculaire ( doublet non liant de l'atome d'oxygène) mais pas de donneur! Il fera donc des liaisons inter

 

Par contre pour la seconde c'est le flou total! l'acide pentatonique fait des liaisons intramoléculaires où le propanoate d'éthyle non! du coup la température de l'acide est bien inférieur à celle de l'ester qui s'associe par liaison intermoléculaire... 

[SJr]

c'est ouf que tu répondes maintenant, je refaisais justement des exo sur l'ébulition alors je vais reprendre ma question et voir si ça s'est éclairci ou pas entre temps 

[maestro]

je suis derrière toi  ( vasy mdrrr)

[SJr]

lol impo je fuis les températures trop élevées de BU -justement !!- aha 

 

 

[SJr]

bon en fait c'est bête je retrouve pas le CCB 2013... je sais pas où je l'ai trouvé en plus 

 

mais bon peu importe item résolu j'pense avoir compris: elle sous entend que le but 2 one, porté à ébullition, est en fait porté à ébullition en phase aqueuse ! (je pense)

 

du coup alors effectivement, en phase aqueuse... la cétone est hydrogène réceptive et qui dit liaison hydrogène ? Dit augmentation de la température d’ébullition, le n pentane hydrophobe va pas faire grand chose, et ce malgré leur masse molaire équivalente de 72 uma calculé papier crayon et vérifié sur wiki c'est a peu près ça du coup j'pense hypothèse de la phase aqueuse est pas mal 

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rien à voir avec la correction "D- Faux: Z de l'oxygène (O) = 8 et Z de l'azote (N) = 7 donc la Teb butan-2-on > n-pentane"

Edited September 12, 2019 by SJr

[SJr]

lol non en fait c'est par ce que y'a +++ interactions de type vanderwaals avec le but 1 one et + interactions (LONDON uniquement avec le n pentane )

 

 

 

cf. je viens de lui poser la question 

[maestro]

mais c'est pas tt simplement psk liaison hydrogène dans butan-2-one mais pas dans pentane? je trouve ton raisonnement bien plus complexe..

[SJr]

Non pas de liaison hydrogène avec une cétone camarade (éventuellement en recepteur d'où mon hypothèse de phase aqueuse)

 

 

Le truc c'est que la Téb (et même Tf) varie en fonction des H liaison certes... Mais aussi des vdw

[maestro]

ahh d'accord bon super c'est plus clair merci!

c'était dans le cours en plus ahah

[SJr]

Exact aha

 

C'est du cours pure 

Et en plus c'est juste parce que d'habitude on pense que au H bonds 

Mais ta des vdw partout 

Londonienne systématiquement

Et après kees+deb+ London dans un dipole polaire 

d'oùla cétone qui augmente le Teb car bien que non h bond possible (sauf phase aqueuse en réceptrice (ou Base azotée par exemple  (G----C par exemple)) on observe L+D+K, alors que pentane c'est que L)

(On en déduit que même si London prédomine, certes oui, bah c'est le plus grand nombre d'interactions qui augmente la TEb)

 a bientot

Edited September 13, 2019 by SJr

[maestro]

c'est ça! bon courage