Mélie Posted May 2, 2014 Posted May 2, 2014 Bonjour, Avec les annales, je me suis rendue compte que je n'avais pas trés bien compris les différentes méthodes de synthèse asymétrique. Par exemple, je fais mal la différence entre catalyseur chiral, réactif chiral et auxiliaire chiral et je ne sais jamais lequel est consommé, lequel est récupéré... Si quelqu'un pouvait m'expliquer, ce serait super Merci !
Guest Mirakle Posted May 3, 2014 Posted May 3, 2014 Salut ! Alors la chiralité et tout ça c'est pas ma spécialité mais je pense que je peux t'aider un peu. Réactif chiral: - Entièrement consommé - Rôle: Se greffer à (réagir avec) une molécule achirale que l'on veut rendre chirale. - Mécanisme : Les fonctions du réactif chiral vont venir attaquer un C non asymétrique et généralement porteur d'une double liaison; les fonctions vont toutes se greffer à ce C qui va devenir asymétrique et donc chiral. Ce réactif est lui-même chiral à la base ce qui lui permet de réagir de sorte à ne produire qu'un seul énantiomère, la disposition spatiale de ses fonctions favorisant cette production préférentielle. Catalyseur chiral: - NON consommé - Rôle: Orienter molécule achirale (qui réagit avec un réactif pas forcément chiral) pendant l'état de transition, où les liaisons sont encore fragiles, vers un énantiomère préférentiel. - Mécanisme: Il peut par exemple se lier temporairement à la molécule achirale ne laissant pas d'autres choix à l'autre réactif, que de se placer sur un seul site possible. Auxiliaire chiral: - Non consommé - Rôle: Orienter la molécule achirale vers un énantiomère préférentiel. - Mécanisme: Pareil que pour le catalyseur sauf que lui (l'auxiliaire chiral) n'agira pas forcément pendant l'état de transition et peut rester lié à la molécule achirale de départ pendant longtemps, puis, quand un réactif (pas forcément chirale) est introduit, il jouera son rôle. Voilà j'espère ne pas avoir écrit d'énormités et surtout t'avoir un peu aidé! N'hésite pas si j'ai pas été clair.
Mélie Posted May 3, 2014 Author Posted May 3, 2014 Alors là merci énormément ! C'est exactement l'explication qu'il me fallait
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