QCM 18 2016

[Manolita]

Bonjour, je rencontre quelques difficultés pour terminer ce QCM, mais malheureusement il n'y a la correction détaillé dans la correction de la librairie. Les réponses vraies sont BCE. Merci d'avance    

[Luciférine]

Coucou @Manolita  

Je te détaille ce QCM ! 

 

Item A : dans ce cas là, soit tu arrives à voir dans l'espace et tu positionne ton oeil de façon à ce que le substituant 4 soit en arrière, soit tu fais comme moi et tu passes en Newman ou en Fisher pour être sur de ne pas te tromper. Moi je suis passée en Newman parce que c'est ce que je gère le mieux, mais à toi de voir. 
Je te mets l'ordre des substituants que j'ai trouvé en photo, pour que tu puisse voir où est ton erreur! (Le C2 est le carbone rouge et le C3 est le carbone bleu) 

Finalement, je trouve (2R, 3R) donc l'item est bien faux. 

Item B : la réaction du Cu à 300° sur un alcool est bien une oxydation, et puisque c'est un alcool secondaire tu obtiendras une cétone. 

Item C : ton composé (4) est une imine, et on voit dans le cours que les imines ne sont formées qu'à partir d'amines primaires. 

Item D : la réaction qui permet la formation d'imines à partir d'amine primaire et d'un carbonyle (ici la cétone) est une addition suivie d'une élimination d'eau et pas une substitution nucléophile. 

Item E : le carbone 3 reste R (car l'ordre de priorité n'est pas changé), et la double liaison C=N peut être soit Z soit E donc l'item est bien vrai !

 

Voilaaa  

 

 

Edited January 11, 2019 by Luciférine

[chloe2948]

Salut ! 

 

Le (1) correspond au (2R,3R)-3-méthyl-pentan-2-ol : 

 

 

 

 

La formation de (2) est bien une oxydation car elle utilise du cuivre à 300° (on dit aussi deshydrogénation). Par cette réaction, un alcool I donne un aldéhyde, un alcool II donne une cétone et un alcool tertiaire ne donne rien. Ici on se retrouve dans le cas où l'alcool est II (il est lié à un carbone qui est lui même lié à deux carbones), donc on obtient une cétone. 

 

Ensuite, le composé (3) correspond bien à une amine I car on voit que la réaction entre (2) et (3) donne (4) qui est une imine. Pour cela, il faut qu'une cétone (2) réagissent avec une amine I (car cela ne fonctionne pas avec une amine II). Cette réaction là n'est pas une substitution nucléophile, mais une élimination addition. 

 

Enfin le composé (4) est bien obtenu sous la forme d'un mélange RZ et RE, car comme on l'a vu, les 2 carbones asymétriques initiaux sont de configuration R, et ici, un des deux se retrouve lié à un azote par une double liaison, il perd donc son asymétrie. Par contre cette double liaison fait l'objet d'une isomérie géométrique : d'où le Z/E.

 

J'espère que ça a pu t'aider  

Edited January 11, 2019 by chloe2948