CCR 2015 - QCM 19C/D

[Liliputienne]

Salut salut, j'aurais une question sur la chimie organique (la fameuse) ! 

 

Dans l'anale de 2015 de Rangueil, le 19C est vrai et le D faux, avec la justification suivante "une molécule SR/RS subissant une transélimination donne un isomère Z" (correction du TAT). Pourtant lorsque je fais le mécanisme en E2 je finis toujours par retomber sur l'isomère E, comment fais-t-on pour obtenir le bon isomère ?

 

 

 

 

Merci d'avance et bon courage à vous !  

 

 

 

Edited January 9, 2019 by Liliputienne

[AnnaAlda]

Salut,

La correction du tat n'est pas à prendre dans le cas général, mais en effet ici quand tu fais le mécanisme à partir du RS tu obtiens bien le Z.

Je te mets le petit schéma dans le lien : https://drive.google.com/file/d/1iwiXcOYc0VOpMOHW-vT8VJyJJC4L0iN_/view?usp=sharing

Bonne journée  

[Liliputienne]

@AnnaAlda En fait je vois comment on peut avoir l'isomère Z, mais ce que ne comprends pas c'est pourquoi on l'obtient (je sais pas si tu vois la différence ahah). 

Quand j'ai fais l'item je suis passée par Fischer avant de basculer en Newman (cf le schéma) et ça me mène toujours au E 

 

 

Edited January 9, 2019 by Liliputienne

[AnnaAlda]

C'est ton passage fischer vers Newman qui n'est pas bon, le ph et le ch3 devraient être inversés  

Sur ce dessin c'est le 2R,3R que tu as dessiné en Newman.

[Liliputienne]

Maintenant que tu le dis ça paraît tellement évident ! Merci bien 

[AnnaAlda]

De rien, bon courage pour les derniers jours