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CC 2014


Go to solution Solved by Lénouillette,

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  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

Salut salut ! 

 

Petite incompréhension pour l'item C de ce QCM ( compté FAUX ) : http://www.noelshack.com/2019-02-1-1546848922-capture-d-ecran-2019-01-07-a-09-14-02.png

La correction du tat : "l'oxygène exerce un effet mésomère donneur". Mais comment peut-il exercer un effet mésomère ? Il n'est pas avec une double liaison. Pour moi l'oxygène exerce un effet inductif attracteur non ? 

 

QCM 19 : http://www.noelshack.com/2019-02-1-1546849274-capture-d-ecran-2019-01-07-a-09-20-48.png

Révélation

AC

Alors là je n'ai vraiment rien compris à ce QCM, si quelqu'un pourrait me l'expliquer. Je sais que c'est une élimination mais après ... Et puis comment sait-on que l'on obtient une forme thréo ou méso ou érythro ? 

Révélation

J'ai pris -0,6 je me sens pas bien du tout là ?

 

Merci à ceux qui prendront le temps !! ? 

Edited by juju31
  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
il y a 24 minutes, juju31 a dit :

Salut salut ! 

 

Petite incompréhension pour l'item C de ce QCM ( compté FAUX ) : http://www.noelshack.com/2019-02-1-1546848922-capture-d-ecran-2019-01-07-a-09-14-02.png

La correction du tat : "l'oxygène exerce un effet mésomère donneur". Mais comment peut-il exercer un effet mésomère ? Il n'est pas avec une double liaison. Pour moi l'oxygène exerce un effet inductif attracteur non ?

Salut ! Regarde dans cette diapo de cours :

1546850711-mesomere.png

Les atomes porteurs d'un doublet non liant sont bien mésomères donneurs, ce qui est le cas de l'oxygène dans l'éther-oxyde ^^

 

il y a 28 minutes, juju31 a dit :

QCM 19 : http://www.noelshack.com/2019-02-1-1546849274-capture-d-ecran-2019-01-07-a-09-20-48.png

  Masquer le contenu

AC

Alors là je n'ai vraiment rien compris à ce QCM, si quelqu'un pourrait me l'expliquer. Je sais que c'est une élimination mais après ... Et puis comment sait-on que l'on obtient une forme thréo ou méso ou érythro ?

J'ai fait cette annale il y a 2 jours, voilà ma correction (si tu ne comprends pas, je peux te la refaire en mode plus compréhensible, parce que j'avoue que c'est un peu compliqué de se mettre dans ma tête haha, et désolée pour la qualité de l'image, mais mon téléphone n'est plus très en forme le pauvre). Déjà, pour l'item A, c'est bien une SN1 parce qu'on te dit qu'on obtient un mélange de stéréoisomères

1546850930-img-8280.jpg

 

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 9 minutes, lenouillette a dit :

Les atomes porteurs d'un doublet non liant sont bien mésomères donneurs, ce qui est le cas de l'oxygène dans l'éther-oxyde ^^

ah mais oui c'est vrai !!! 

 

il y a 9 minutes, lenouillette a dit :

J'ai fait cette annale il y a 2 jours, voilà ma correction (si tu ne comprends pas, je peux te la refaire en mode plus compréhensible, parce que j'avoue que c'est un peu compliqué de se mettre dans ma tête haha, et désolée pour la qualité de l'image, mais mon téléphone n'est plus très en forme le pauvre). Déjà, pour l'item A, c'est bien une SN1 parce qu'on te dit qu'on obtient un mélange de stéréoisomères

merci beaucoup ! j'ai compris ! mais par contre j'ai un problème pour écrire les configurations S ou R. Je m'explique : par exemple dans le C comment tu sais quel groupe va devant ou quel groupe va derrière ? En faite j'arrive à déterminer la configuration quand on me donne la molécule mais quand on me donne par exemple 3S je suis incapable de dessiner la molécule dans la bonne configuration. Je sais pas si ta compris ce que je veux dire ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 19 minutes, juju31 a dit :

merci beaucoup ! j'ai compris ! mais par contre j'ai un problème pour écrire les configurations S ou R. Je m'explique : par exemple dans le C comment tu sais quel groupe va devant ou quel groupe va derrière ? En faite j'arrive à déterminer la configuration quand on me donne la molécule mais quand on me donne par exemple 3S je suis incapable de dessiner la molécule dans la bonne configuration. Je sais pas si ta compris ce que je veux dire ?

Je vais laisser @Yippee-kai-yay te répondre, parce qu'apparemment j'écris mes liaisons dans le sens non conventionnel ?

Révélation

Mais sinon, ma méthode à moi (la méthode du pauvre, non rigoureuse, mais elle marche quand même) c'est que quand j'ai ma forme Z/E, je mets les substituants en haut de la double liaison vers l'avant ; les substituants en bas vers l'arrière. Ensuite, ici c'est une trans addition, donc je mets un OH dans le plan sur mon 1er carbone en haut, l'autre OH sur le 2ème carbone dans le plan en bas ?

 

Posted
il y a 3 minutes, lenouillette a dit :

sinon, ma méthode à moi (la méthode du pauvre, non rigoureuse, mais elle marche quand même) c'est que quand j'ai ma forme Z/E, je mets les substituants en haut de la double liaison vers l'avant ; les substituants en bas vers l'arrière. Ensuite, ici c'est une trans addition, donc je mets un OH dans le plan sur mon 1er carbone en haut, l'autre OH sur le 2ème carbone dans le plan en bas

Quand on n'a pas beaucoup de moyens on trouve des solutions. 

????????

Mais blague à part, le composé À peut être un mélange racémique donc de 2 enantiomères @lenouillette

Posted

Salut @juju31 et merci @lenouillette de ta confiance ?

je vais vous donner la solution à tout vos problèmes de configuration : utilisez la diapo 55 (autrement dit : l'autre méthode pour trouver une configuration). Avec elle, pas besoin de chercher qui doit être derrière/devant, donc moins de risque de se tromper ! (si vous la comprenez pas, demandez moi)

 

lorsque tu dois écrire toi même la molécule :

-> conseil : écrit ta molécule en configuration "plane" pour visualiser les différents substituants

- écris ton carbone et les quatres liaisons dans l'espace (celles dans le plan, perpendiculaires entre elles et les deux autres (je vous conseilles d'écrire celle en pointillé "au dessus" de celle en gras))

après ça va dépendre de la réaction :

- si c'est une élimination, place directement les groupements qui partent en anti parallèle et dans le plan

DSC_0007.thumb.JPG.f1a3320e8f14a556737ff3f612368be6.JPG

(sans oublier que l'élimination peut se faire avec les H des 2 carbones voisins)

 

- sinon, je te conseille de placer le H en arrière et un carbone de la chaine dans le plan. Ensuite, tu places les deux autres groupements en fonction de ta configuration.

DSC_0008.thumb.JPG.00dcdabf47ef7631de842b3862988d49.JPG

 

j'espère que ça a répondu à ta question !

 

et du coup, pour les formes Z et E, je trouve (mais c'est personnel) qu'il est plus judicieux de mettre en haut les liaisons qui partent vers l'arrière (c'est comme si tu regardais ta feuille "par la tranche du bas")

 

 

@Parolier974 on passe par un carbocation (car E1), donc on obtiendra des formes Z et E pour les formes majoritaies et minoritaires. Donc A est le mélange de tout ça (puisque ce n'est pas plus précisé). En revanche, je ne crois pas qu'on parle de mélange racémique pour les isoméries géométriques

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a une heure, Yippee-kai-yay a dit :

je vais vous donner la solution à tout vos problèmes de configuration

Waouhhh !!! Merci beaucoup @Yippee-kai-yay pour ton explication, je comprends beaucoup mieux maintenant !! Merci d'avoir pris le temps de bien expliquer comme ça ?

 

Bonne soirée ! 

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