chimie orga addition

[MamyLaPoudre]

salut!

 

J'aimerais savoir si vous avez des techniques pour savoir où "se mettent" les atomes lors d'une addition?

En gros j'ai bien compris les mécanismes comme hydro ou dihalogénation mais quand j'essaie de dessiner les molécules je ne tombe pas sur la même chose que la prof,

Par exemple je bloque sur les qcm 257 258 page 186 du livre, dans le 257 il s'agit d'une addition de dibrome sur 3 alcène differents et il me semblait qu'une dihalogénation se fait par trans addition alors que la correction met les deux atomes en cis

 

en espérant avoir été claire sur ma question 

[Isaac]

Salut,

 

Lors d'une dihalogénation, par exemple, il s'agit d'une transaddition donc les éléments halogène se fixeront de part et d'autre de la double liaison. Toutefois ils peuvent se lier tous les deux soit d'un côté soit de l'autre, ceci donne alors une réaction stéréospécifique. La forme initiale (Z ou E) de l'alcène va déterminer si le produit est RR/SS ou RS/SR. Tu as donc plusieurs possibilités pour le placement des atomes en question, qu'il faudra tous prendre en compte.

 

Est-ce que ça répond à ta question? 

[MamyLaPoudre]

oui! cest ce que tu dis là qui me manquais :

Il y a 3 heures, Isaac a dit :

La forme initiale (Z ou E) de l'alcène va déterminer si le produit est RR/SS ou RS/SR

du coup si la forme initiale est Z les deux Br par ex seront du même coté et inversement si c'est E?

[Parolier974]

Bonsoir en fait pour un E un dihalogénation donnera une forme méso RS et SR, on dit que les composé sont erythro c'est à dire que les halogènes sont du même côté. 

Un Z donnera un mélange racémique 50% RR et SS donc Thréo. C c'est pour une trans addition. 

Pour une cis addition tu inverses Z et E pour savoir ce que ca donne. 

[MamyLaPoudre]

daccord merci beaucoup!