QCM 249 réactions

[Glouglou]

Bonsoir, j'ai un pb avec ce qcm 249:

le 1-phényléthène est traité par HCl. il donne:

A) le 1-chloro-2-phényléthène

B) le 1-chloro-1-phényléthène

C) uniquement un composé possédant un C de config S

D)  uniquement un composé possédant un C de config R

E) un mélange racémique.

 

Voici la correction que je ne comprends pas: elle indique que l'on obtient une molécule de  1-chloro-2-phényléthène donc A devrait être vraie mais elle compte la B. (Je dois sans doute mal lire la molécule .....)

Ensuite, comment savoir que l'on a un mélange racémique?

 

merci bp pour votre aide

[sebban]

La molécule représentée est bien le 1-chloro-1-phényléthane (attention éthane et non éthène, dans le produit final l'insaturation a disparu) car chlore et phényl sont sur le même carbone (donc le premier). Ainsi l'item B est vrai.

La réaction d'hydrochloration (comme toute hydrohalogénation) passe dans un premier temps par une addition électrophile du H⁺ sur un des deux carbones de la double liaison: ainsi, le deuxième carbone auparavant dans l'insaturation va temporairement devenir un carbocation C⁺. De par la géométrie plane de ce carbocation, l'halogène (qui a un rôle de nucléophile) va pouvoir attaquer aussi bien par en-dessus que par en-dessous, donnant ainsi (si le carbone final est bien asymétrique) soit un produit R, soit un produit S. Dans notre cas le carbone est bien asymétrique, donc le produit sera soit R, soit S et rien d'autre: c'est bien un mélange racémique.