Glouglou Posted January 5, 2019 Posted January 5, 2019 Bonsoir, je ne parviens pas à savoir si un groupement méthyle est plus donneur qu'un groupement éthyle. D'après moi l 'éthyle est plus donneur mais je ne suis pas sûre merci pour votre aide et bonne année Quote
Ancien du Bureau YouCanDoIt Posted January 5, 2019 Ancien du Bureau Posted January 5, 2019 Concernant l'effet inductif, le groupement éthyle est plus donneur aucun groupement méthyle parce que les effets inductifs sont additifs: plus les groupements sont substitués plus ils sont donneurs c'est comme si l'effet s'amplifiait peu à peu : CH3->-CH2->>- Quote
Glouglou Posted January 5, 2019 Author Posted January 5, 2019 (edited) @YouCanDoIt Merci pour ta réponse En fait ce qcm me pose soucis: et moi je fais ce raisonnement là: (je me dis en fait que pour savoir quel C sera porteur du Cl, il faut que je cherche celui qui sera le plus électronégatif, donc je cherche le groupement donneur: pour moi, c'est le CH3CH2CH qui pousserait ainsi les électrons vers le CH2 à droite donc chargé -). Donc le CH devient CH+ pour capter le H de HCl. Ainsi, le Cl pourra se fixer sur CH2 de droite chargé moins, ce qui me fait dire que A est vrai.... hors la correction indique que c'est B qui est vrai (avec C D et E).... Pourquoi? Edited January 5, 2019 by Glouglou Quote
Ancien du Bureau YouCanDoIt Posted January 5, 2019 Ancien du Bureau Posted January 5, 2019 Cette réaction est une hydroalogenation, c'est à dire l'addition de HX avec X halogène. Il faut savoir que les hydroalogenes se trouvent spontanément sous forme H+X-. H+ va être capté par le centre possédant la fraction de charge négative, donc le carbone à droite de la double liaison, puis formation de carbocation à gauche de la double liaison, qui va capter Cl-, donc la chlore le trouve bien sur le carbone 2 Quote
Glouglou Posted January 5, 2019 Author Posted January 5, 2019 Merci beaucoup @YouCanDoIt j'ai juste un soucis avec ce qcm ci: (249) le 1-phényléthène est traité par HCl. il donne: A) le 1-chloro-2-phényléthène B) le 1-chloro-1-phényléthène C) uniquement un composé possédant un C de config S D) uniquement un composé possédant un C de config R E) un mélange racémique. Voici la correction que je ne comprends pas: elle indique que l'on obtient une molécule de 1-chloro-2-phényléthène donc A, selon moi, devrait être vraie mais elle compte la B Ensuite, comment savoir que l'on a un mélange racémique? merci encore 1000 fois pour ton aide Quote
Ancien du Bureau YouCanDoIt Posted January 5, 2019 Ancien du Bureau Posted January 5, 2019 Là encore même principe que dans le précédent QCM, et ça donne bien le 1-chloro-1-phenylethane (t'avais marqué ethène quand t'as recopié le QCM, attention ) sinon comme on sait que l'hydroalogenation n'est pas stéréo spécifique, quel question soit l'isomere Z ou E de la double liaison, le Cl peut attaquer au dessus ou en dessous du plan de la molécule avec une égale probabilité, donc autant de chance de faire du R que du S donc 50% R 50% S donc racémique Quote
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