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AA apolaire


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Posted (edited)

Salut ! ?

 

Un item de CCB purpan 2016 me pose problème, compté faux

"Lors d'une chromatographie de partage sur support polaire, utilisant un solvant de migration apolaire, Q migre moins loin que K."

 

Pourquoi Q est plus apolaire que K ? l'inverse me semble plus logique, puisque K a plus de carbones et 1 NH2, contrairement à Q qui a 2 carbones sur sa chaine latérale et 1 CO et 1 NH2

 

Merci d'avance ! 
 

Edited by Pauu
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Il y a 2 heures, Pauu a dit :

Salut ! ?

 

Un item de CCB purpan 2016 me pose problème, compté faux

"Lors d'une chromatographie de partage sur support polaire, utilisant un solvant de migration apolaire, Q migre moins loin que K."

 

Pourquoi Q est plus apolaire que K ? l'inverse me semble plus logique, puisque K a plus de carbones et 3 NH2, contrairement à Q qui a 2 carbones sur sa chaine latérale et 1 CO et 1 NH2

 

Merci d'avance ! 
 

À pH physiologique, la lysine K est polaire est chargée en raison du groupement NH3+ en position epsilon, alors que la glutamine Q est polaire mais non chargée à pH physiologique. 

Cette notion de charge compte plus que la longueur de la chaîne carbonée !

Posted
il y a 39 minutes, Nibus a dit :

Cette notion de charge compte plus que la longueur de la chaîne carbonée !

Et pour en rajouter encore une couche c'est encore plus polaire que des hydroxyles

Posted

D'accord mais Q contient aussi des groupements ionisables NH3, alors pourquoi il n'est pas chargé ?

Posted

Bonjour je ne suis de votre fac mais ça m'intéresse. 

La Lys migre plus loin car à pH physiologique (7) elle est chargée positivement, donc elle se rapproche plus de cathode (borne négative) que la glutamine qui est chargée négativement à ph physiologique et donc aura tendance à rester plus proche de la anode (borne positive). 

C'est ça ? 

Posted

@DrWho bien vu !!

 

Il y a 9 heures, Pauu a dit :

D'accord mais Q contient aussi des groupements ionisables NH3, alors pourquoi il n'est pas chargé ?

Oui c'est vrai les 2 présentent des groupement NH3 en position alpha qui sont ionisables en fonction du pH, ici à pH physiologique ces groupements sont chargés positivement NH3+ et cela est compensé par la charge négative du groupement COO- en position alpha. Cela concerne presque tous les AA (la proline P n'a pas de groupement NH3+ en alpha à cause du cycle).

 

Donc ce qui va nous intéresser à pH physiologique est plus le radical R en alpha qui varie selon les AA. 

Comme je l'ai dit K possède un groupement NH3 ionisable en epsilon, il est chargé positivement à pH physiologique (voir pK d'ionisation) c'est pour ça que la molécule entière K est chargée !!

Par contre Q possède en delta un groupe amide qui ne s'ionise pas quel que soit le pH, la molécule entière Q reste donc neutre à pH physiologique.

Posted

D'accord merci a vous ? je n'avais vu nul part que ce groupement amide de Q ne s'ionise pas quelque soit le pH

 

Et quels autres AA sont ionisables comme K et donc plus polaire ? (Pcq du coup j'aurai compté D E Q et N)

 

Posted
Il y a 3 heures, Parolier974 a dit :

Bonjour je ne suis de votre fac mais ça m'intéresse. 

La Lys migre plus loin car à pH physiologique (7) elle est chargée positivement, donc elle se rapproche plus de cathode (borne négative) que la glutamine qui est chargée négativement à ph physiologique et donc aura tendance à rester plus proche de la anode (borne positive). 

C'est ça ? 

Tu parles ici d'une électrophorèse or ce qui nous intérèsse est une chromatographie de partage, il s'agit donc d'un fonctionnement différents ?

il y a 33 minutes, Pauu a dit :

D'accord merci a vous ? je n'avais vu nul part que ce groupement amide de Q ne s'ionise pas quelque soit le pH

 

Et quels autres AA sont ionisables comme K et donc plus polaire ? (Pcq du coup j'aurai compté D E Q et N)

 

D,E,H,K,R 

Posted

Donc D E H K et R seront toujours plus polaire s'ils sont comparés au reste des AA, mais si l'on compare par exemple D avec K on ne compte plus la charge car ils sont tous deux chargés, mais on compte alors le nombre de carbone, j'ai bien compris ?

Posted
Il y a 6 heures, Pauu a dit :

Donc D E H K et R seront toujours plus polaire s'ils sont comparés au reste des AA, mais si l'on compare par exemple D avec K on ne compte plus la charge car ils sont tous deux chargés, mais on compte alors le nombre de carbone, j'ai bien compris ?

je crois qu'on ne te demanderas jamais des connaisssances aussi pousser après logiquement on les comperas en fonction du pHi si ça devait être le cas mais je ne suis pas certains de ça n'ayant jamais eue d'entraînement de ce types ?

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