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Stéréoisomères


Go to solution Solved by matouls,

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  • Ancien Responsable Matière
Posted

Bonjour !

J'ai un soucis avec un item des QCM de Madame El Hage que voici:

1546675759-capture-d-ecran-2019-01-05-a-

L'item qui me pose soucis est E du QCM n°2, je ne comprends pas comment elle peut être fausse: ont a 1 C*, une double liaison, pas de plan de symétrie ...

J'espère que vous verrez la subtilité, merci d'avance pour votre réponse !

Posted

Salut ! 

Je pense qu'en effet, on a un seul carbone asymétrique, donc 2 stéréoisomères. Les isomères géométriques Z/E sont des diastéréoisomères et non des stéréoisomères, c'est peut-être pour ça que l'item est faux !

  • Ancien Responsable Matière
Posted

MAis pourtant sur la diapo du prof les isoméries Z/E sont comprises dans les stéréoisomères: 

1546679804-capture-d-ecran-2019-01-05-a-

  • Solution
Posted

J'avais oublié que les Z/E étaient considérés comme des stéréoisomères ? Le seul truc que je vois c'est que ton carbone asymétrique est déjà présent sur ta molécule de départ, donc il devrait rester S et t'obtiendrais S/E et S/Z ..

@Yippee-kai-yay

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Ah oui c'est possible que ce soit à cause de ça alors !

 

il y a 15 minutes, Luciférine a dit :

Coucou ! tu obtiens quoi comme molécule C ? je trouve un truc bizarre et je veux être sûre de moi ? 

 

C'est la réaction d'addition élimination des carbonyles on obtient du coup la molécule A avec à la place du O le groupement NH-Phényl avec une double liaison 

Tu vois ce que je veux dire ?1546681704-capture-d-ecran-2019-01-05-a-

Sous cette forme là ☺️

 

Posted

Oui c'est bien ce que j'avais fait, je suis d'accord avec @matouls du coup. Ça fait seulement 3 stéréo car le carbone asymétrique garde la même configuration (tu gardes la même priorité), et en plus il y a apparition d'une double liaison donc on rajoute un stéréo Z et un stéréo E ? 

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