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chimie acidité


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si quelqu'un pouvait m'aider a les classer par ordre d'acidité croissant en m'expliquant ca m'arrangerait. 

merci 

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Rebonjour @haruno

4>1>2>3 en décroissant la mésomérie des benzène amplifies fortement l'acidité NO2 Et très acide (j'ai pas trop d'explication) donc c'est le plus acide ...

Plus tu as d'encombrement allostérique en inductif moins il est acide pour un OH (ça marches pas vraiment comment ça pour N je sais pas trop pourquoi non plus ? )

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted

L'acidité est renforcée lorsque le groupement est appauvri en électrons, donc soit lorsqu'il y a une délocalisation par effet mésomère, soit lorsqu'il y a des groupements attracteurs. Au contraire, si des groupements donneurs sont présents ils vont renforcer la présence électronique donc diminuer la tendance à libérer un proton H+ par coupure hétérolytique (= diminuer l'acidité).

 

Les molécules 1 et 4 possèdent des conjugaisons avec les doublets portés par l'oxygène. Ainsi ils seront délocalisés par effet mésomère: très acide. Ils seront tous les deux plus acides que les molécules 2 et 3.

La 4 possède un groupement attracteur par effet inductif et mésomère NO2 en plus: la délocalisation est d'autant plus importante, et le nombre de formes mésomères possibles augmente. Ainsi, 4 > 1.

 

Pour les molécules 2 et 3, on remarque dans les deux cas des groupements alkyles donneurs par effet inductif. Les effets inductifs se cumulent: ainsi le groupement isopropyle est plus donneur par effet inductif que le groupement éthyle car plus ramifié (donc plus d'électrons attirables, plus de liaisons, etc.). Ainsi, le plus acide sera le moins ramifié (car captant moins d'électrons): 2 > 3.

 

Au final, on obtient 4 > 1 > 2 > 3.

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