Gally Posted January 4, 2019 Posted January 4, 2019 http://www.noelshack.com/2019-01-5-1546617965-forum-chimie-reaction2.jpg bonsoir, quelqu'un pourrait m'expliquer comment l'on sait que c'est sn 1 et pas 2, je ne comprend pas car le seule indice valable ici pour les différencier est le mélange de diastéréoisomére (pas de solvant spécifié et c'est un halogène secondaire), mais j'ai beau relire mon cour je ne comprend pas comment les différencier avec seulement cet indice, et du coup j'en profite aussi , aurait il été possible de déterminer une E1 d'une E2 (si l'on remplaçait par de la soude concentré a chaud) et comment l'on aurait fait. merci ! Quote
Vésale Posted January 4, 2019 Posted January 4, 2019 Bonjour @haruno Tout est dans l'énoncé on te dis qu'il y a deux produits (et pas un majoritairement et un minoritaire) c'est donc nécessaire de type 1 Bon chanceeeeuh Quote
Gally Posted January 4, 2019 Author Posted January 4, 2019 (edited) @Vésale oui sauf que pour une sn 1 si le carbone de départ est asymétrique l'on obtient un mélange racémique (donc 2 énantiomére) qui ne sont pas pas des diastéréoisoméres et dans une Elimination dans les 2 cas il y a un produit majoritaire et un minoritaire, donc si l'on a pas d'info sur la classe de l'halogène ou sur le fait que le solvant soit polaire et aprotique ou pas, je ne vois pas comment le déterminer. Edited January 4, 2019 by haruno Quote
Vésale Posted January 4, 2019 Posted January 4, 2019 On 1/4/2019 at 5:20 PM, haruno said: qui ne sont pas pas des diastéréoisoméres Expand Ah oui oui oui sauf qu'ici tu avais dès le départ deux C* On 1/4/2019 at 5:20 PM, haruno said: Elimination dans les 2 cas il y a un produit majoritaire et un minoritaire Expand Oulah j'en apprends des choses tu es sûre de toi ? Quote
Gally Posted January 4, 2019 Author Posted January 4, 2019 @Vésale ahhhh oui je vois je normalement c'est ca, dans les 2 cas on a un majoritaire et un minoritaire, je termine de manger et je te dis après quand j'aurais mes cahiers... Quote
Gally Posted January 4, 2019 Author Posted January 4, 2019 @Vésale voila j'ai mon cour et j'ai marqué a E2 que c'est une réaction par un passage a un état concerté donc obtention d'une seule forme Z ou E de l'alcène majoritaire (si il y a une isomérie géométrique) ... je commence a m'embrouiller tout seul ; HELP Quote
Magnum Posted January 5, 2019 Posted January 5, 2019 Yo @haruno, il vient d'où juste ce qcm ? Reveal hidden contents Et tu peux mettre les réponses Reveal hidden contents comme ca je vérif ce que j'ai mis Quote
Gally Posted January 5, 2019 Author Posted January 5, 2019 @Magnum concours de 2016 réponses vrai ABCD de mémoire, je l'ai pris sur un topic de @Parolier974 Quote
Parolier974 Posted January 5, 2019 Posted January 5, 2019 Bonjour Concours 2016 de Maraîchers. Pour c'est 1 SN car on obtient deux produits et SN1 car la dilution se fait Froid. Dans notre poly c'est ce qui est expliqué pour faire le choix entre SN et E puis en 1 et 2. Mais il y a d'autres critères comme si c'est 1 SN, on regarde la stabilité du carbocation, ou bien si la dilution est faite dans un liquide protique ou aprotique. On 1/5/2019 at 10:43 AM, Magnum said: tu peux mettre les réponses Expand ABCD Quote
Ancien du Bureau Solution sebban Posted January 5, 2019 Ancien du Bureau Solution Posted January 5, 2019 Comme tu le dis un mécanisme d'ordre 2 passe par un mécanisme concerté et impose une seule configuration unique et précise du produit final: ici on te précise bien que le produit obtenu est un mélange de diastéréoisomères, donc le carbone portant l'hydroxyle après la substitution nucléophile sera donc soit R, soit S (ce ne seront toutefois pas des énantiomères car le deuxième carbone asymétrique de la molécule de départ ne sera lui pas dissocié et modifié, donc ne possèdera qu'une seule configuration possible). On est bien dans un mécanisme passant par un carbocation donc d'ordre 1. Si c'était le cas d'une élimination (NaOH concentrée à chaud), on aurait eu en effet une forme majoritaire et une forme minoritaire: la forme majoritaire étant selon la règle de Zaïtsev l'alcène le plus substitué (2-phényl-but-2-ène), la forme minoritaire étant l'alcène le moins substitué (3-phényl-but-1-ène) lorsqu'on forme l'insaturation à partir du carbone portant le nucléofuge (ici le brome). Attention, il est possible de former des insaturations "dans les deux sens" car les deux groupements adjacents (CH3- ou -CH-) portent des hydrogènes: si un seul des groupements adjacents portait un hydrogène, l'élimination ne pourrait se produire "qu'avec ce groupement" (cf. les mécanismes réactionnels détaillés dans les cours). Toujours dans l'histoire des ordres 1 ou 2, si les alcènes obtenus suite à une élimination n'ont qu'une seule configuration possible Z ou E (si bien sûr il y a une isomérie géométrique ce qui n'est pas forcément le cas, comme dans le cas de notre exemple de produit minoritaire 3-phényl-but-1-ène), alors la réaction passe un par mécanisme concerté imposant une seule configuration possible: ordre 2. Si au contraire on te précise qu'il existe plusieurs formes majoritaires ou plusieurs formes minoritaires, cela signifie que les configurations possibles ne sont pas uniques, donc passant par un mécanisme d'ordre 1 (pour cette fois-ci permettre des rotations autour du carbocation puis l'obtention soit d'un Z, soit d'un E). Quote
Gally Posted January 5, 2019 Author Posted January 5, 2019 @Parolier974 @sebban nickel merci beaucoup Quote
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