NomdeZeus Posted January 3, 2019 Posted January 3, 2019 Eh salut ! J'ai un soucis avec l'item E compté vrai, je trouve S et je vois pas pourquoi il serait passé R parce qu'on a fait une E2 (et pas une SN2 où il y aurait eu une inversion de Walden)... What's the problem ?? Quote
matouls Posted January 3, 2019 Posted January 3, 2019 Salut ! j'aurais dit la même chose que toi, c'est un qcm de concours ? Quote
NomdeZeus Posted January 3, 2019 Author Posted January 3, 2019 il y a 1 minute, matouls a dit : j'aurais dit la même chose que toi, c'est un qcm de concours ? Yes, 2016 Quote
Yippee-kai-yay Posted January 3, 2019 Posted January 3, 2019 Salut ! Il me semble qu'il y a un changement de l'ordre de priorité. Le phényl est prioritaire par rapport au C de la double liaison. Donc ça devient bien du R ! Quote
matouls Posted January 4, 2019 Posted January 4, 2019 Ah oui j'avais pas fait attention désolée Quote
NomdeZeus Posted January 4, 2019 Author Posted January 4, 2019 Mmh , pourquoi du coup il ne rechange pas de configuration quand on lui fait la cis addition par le KMnO4 , le OH redevient prioritaire là non ? @Yippee-kai-yay @matouls J'ai mis en photo la correction donnée par le TAT Quote
Yippee-kai-yay Posted January 4, 2019 Posted January 4, 2019 heu... effectivement, pour moi ça redevient S Quote
Ancien Responsable Matière Lénouillette Posted January 5, 2019 Ancien Responsable Matière Posted January 5, 2019 Bonjour ! Pour moi, d'après l'énoncé de l'item E, le composé C n'est pas traité par KMnO4 (c'est seulement dans l'item D qu'il est traité, parce qu'en soi le composé C c'est le résultat de l'élimination). Du coup la réaction, je la vois comme ça (après je suis loin d'être tutrice chimie, je fais peut-être erreur, si tu pouvais confirmer @Yippee-kai-yay) : Quote
NomdeZeus Posted January 5, 2019 Author Posted January 5, 2019 (edited) Bien vu @lenouillette pour le E (grâce à ton schéma on peut mieux voir le changement de configuration), mais juste au dessus je faisais juste remarquer qu'ils se sont surement trompé dans la configuration du C* dans l'item C EDIT: item D Edited January 5, 2019 by NomdeZeus Quote
Ancien Responsable Matière Lénouillette Posted January 5, 2019 Ancien Responsable Matière Posted January 5, 2019 il y a 15 minutes, NomdeZeus a dit : mais juste au dessus je faisais juste remarquer qu'ils se sont surement trompé dans la configuration du C* dans l'item C Je ne vois pas où est le problème avec l'item C ? ils nous parlent d'un mélange de deux énantiomères, c'est bien le cas quand on fait une cis addition et que les carbones formés sont asymétriques ? Quote
NomdeZeus Posted January 5, 2019 Author Posted January 5, 2019 il y a 32 minutes, lenouillette a dit : Je ne vois pas où est le problème avec l'item C ? Je suis d'accord que l'item est juste, c'est juste que sur la correction il garde le C* portant le phényl de configuration R alors qu'il devrait être S vu que le OH prend le dessus sur le phényl, qu'en penses-tu ? Quote
Solution Yippee-kai-yay Posted January 5, 2019 Solution Posted January 5, 2019 effectivement @lenouillette tu n'as pas tord pour l'item E. @NomdeZeus peux-tu me donner les reponses justes stp ? Pour etre sur que je dise pas n'importe quoi et il me semble que tu confonds les items. Le C parle du composé B (donc ya pas de problème d'inversion de priorité). Selon moi : composé B = Z composé C = R addition du KMnO4 (cis addition) : B devient RS + SR (donc 2 énantiomères) car les 2 C de la double liaison sont asymétriques, donc addition par dessus/dessous, on obtient les 2 possibilités pour les 2 carbones. C devient SS + RS car le C1 est symétrique donc addition du OH ne change rien. C2, addition par dessus/dessous donc R ou S. C3, sa configuration change car le OH rend le C prioritaire au phényl. En revanche, ça ne change pas en fonction de l'addition par dessus/dessous du OH donc toujours S. par contre, lenouillette, je te conseille d'écrire les liaisons qui vont vers l'avant "en dessous" de celles en pointillé (explication par image). Comme ça quand tu as des doubles liaisons, je trouve que c'est plus visuel, les pointillés vont vers le fond. Après, ça dépend de chacun, donc je veux pas t'embrouiller Quote
Ancien Responsable Matière Lénouillette Posted January 5, 2019 Ancien Responsable Matière Posted January 5, 2019 il y a 42 minutes, Yippee-kai-yay a dit : par contre, lenouillette, je te conseille d'écrire les liaisons qui vont vers l'avant "en dessous" de celles en pointillé (explication par image). Comme ça quand tu as des doubles liaisons, je trouve que c'est plus visuel, les pointillés vont vers le fond. Ah bon ? Pourquoi ? rassure-moi, ça ne change rien à la réponse aux items (parce qu'en fait, moi je mets les liaisons en pointillés, en traits pleins... juste pour faire joli, je ne me représente pas du tout les molécules dans l'espace, j'y arrive pas) Quote
matouls Posted January 5, 2019 Posted January 5, 2019 C'est une convention, les groupements en arrière (pointillés) sont placés "en haut" de ta double liaison et les groupements en avant (trait plein) sont placés "en bas". Ça ne devrait pas changer les réponses aux qcms (tu gardes les bonnes conformations Z/E) tant que tu ne les mélanges pas (ex : un pointillé et un trait plein en haut, pareil en bas) qui du coup inverserait ta conformation. En bref, il faut que tes deux groupements arrière soient du même côté (en haut ou en bas) et idem pour les groupements avant. Je sais pas si c'est clair ? Quote
Ancien Responsable Matière Lénouillette Posted January 5, 2019 Ancien Responsable Matière Posted January 5, 2019 il y a 9 minutes, matouls a dit : C'est une convention, les groupements en arrière (pointillés) sont placés "en haut" de ta double liaison et les groupements en avant (trait plein) sont placés "en bas". Ça ne devrait pas changer les réponses aux qcms (tu gardes les bonnes conformations Z/E) tant que tu ne les mélanges pas (ex : un pointillé et un trait plein en haut, pareil en bas) qui du coup inverserait ta conformation. En bref, il faut que tes deux groupements arrière soient du même côté (en haut ou en bas) et idem pour les groupements avant. Je sais pas si c'est clair ? Si si c'est bon merci beaucoup (j'étais pas au courant de cette convention, on en apprend tous les jours haha) Quote
NomdeZeus Posted January 5, 2019 Author Posted January 5, 2019 (edited) Il y a 1 heure, Yippee-kai-yay a dit : peux-tu me donner les reponses justes stp ? Pour etre sur que je dise pas n'importe quoi et il me semble que tu confonds les items. Le C parle du composé B (donc ya pas de problème d'inversion de priorité) Les réponses juste sont BCE, et effectivement dans mes derniers messages je parlais de l'item D et non du C (faute de frappe dsl) Edited January 5, 2019 by NomdeZeus Quote
Yippee-kai-yay Posted January 5, 2019 Posted January 5, 2019 ouais @lenouillette c'est juste que c'est plus visuel, et je pense que ça évite de se tromper. Entraine toi à représenter les molécules dans l'espace. Et petit conseil : quand t'as une addition, écrit la molécule initiale dans l'espace, comme ça en faisant la réaction complète, tu as directement ta forme R ou S. dac @NomdeZeus donc normalement mon dernier post est correct Quote
Ancien Responsable Matière Lénouillette Posted January 5, 2019 Ancien Responsable Matière Posted January 5, 2019 il y a 29 minutes, Yippee-kai-yay a dit : ouais @lenouillette c'est juste que c'est plus visuel, et je pense que ça évite de se tromper. Entraine toi à représenter les molécules dans l'espace. Et petit conseil : quand t'as une addition, écrit la molécule initiale dans l'espace, comme ça en faisant la réaction complète, tu as directement ta forme R ou S. Merci pour les conseils ! Pour les additions, je le faisais déjà (par contre, je suis vraiment trop nulle pour me représenter les trucs dans l'espace, pas seulement les molécules, donc impossible pour moi malgré tout l'entraînement que j'ai déjà fait ) Quote
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