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QCM 293 du livre de la prof


Go to solution Solved by Polochon,

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  • Ancien Responsable Matière
Posted

Bonjour, j’ai un soucis par rapport au QCM 293 puisque on nous parle du 3 chloro 2,2,3 trimethylpentane de configuration R (note A) soumis à l’action de la soude avec comme solvant dans les deux réactions le DMSO 

La réaction 1 est A soumis à NaOH diluée à temperature ambiante donne B 

La réaction 2 est A soumis à NaOH concentré et à chaud donne C 

A) La réaction 1 est une SN1 

B) C est de configuration Z

C) Le mécanisme de la réaction 2 est de type concerté 

D) B est le 3S 2,2,3 trimethylpentan-3-ol

E) La nature du solvant est décisive dans le cas des réactions 1 et 2 

La correction donne la A de vrai sauf que pour moi le DMSO favorise SN2 et E2 

Merci de vos réponses ?

 

 

  • Solution
Posted

Bonjour @liza!

en fait ici le chlore est lié à un carbone tertiaire donc cest un mécanisme d’ordre 1 ! Si c’est un carbone primaire ce serait Un mécanisme d’ordre 2, et si c’était un carbone secondaire alors on devrait s’interesser au solvant (protique —> ordre 1, aprotique (ex: DMSO, acétone) —> ordre 2) ?

Du coup on s’interesse au solvant que si l’halogene est lié  un carbone secondaire. ?

 

C’est plus clair pour toi? ?

 

Bonne année et bon courage pour les revisions !!! ☃️

  • Ancien Responsable Matière
Posted

D’accord ? merci beaucoup 

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