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Salut !

Certains items me posent problème sur cette annale

 

15 D (vraie) pour le 5Z, c'est parce que le F est du même côté que la chaine de l'autre côté de la liaison ? Mais la chaine la plus lourde c'est pas celle qui comprend tous les OH et tout ? (du coup en E)

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18 (B et C vraies) j'aimerai savoir si le bon ordre est : 1>2>4>6>3>5 ?

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19 B pourquoi elle est vraie ?

 

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Et pour la 20, j'aimerai avoir confirmation (ou pas) que la C est fausse car on a pas un système conjugué

1546164011-capture-d-ecran-2018-12-30-a-

 

Merci ! 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut @pastèque (encore moi ?), alors je vais répondre à certains items seulement (parce que je DÉTESTE les formes mésomères)

Il y a 1 heure, pastèque a dit :

15 D (vraie) pour le 5Z, c'est parce que le F est du même côté que la chaine de l'autre côté de la liaison ? Mais la chaine la plus lourde c'est pas celle qui comprend tous les OH et tout ? (du coup en E)

Alors celle-là, elle me pose problème aussi, j'avais répondu comme toi. Sauf que du coup j'en suis venue à la théorie qu'il fallait faire comme quand on numérote pour R/S, avec le numéro atomique le plus grand (pas sûre du tout)

Il y a 1 heure, pastèque a dit :

18 (B et C vraies) j'aimerai savoir si le bon ordre est : 1>2>4>6>3>5 ?

Moi j'ai 1>4>2>6>3>5, si quelqu'un peut confirmer une des deux versions

Posted

@lenouillette décidément mdrrr !! (tqt je partage ton avis pour les formes mésomères)

 

J'y ai pensé aussi du coup pour la 15 mais ça me parait bizarre vu comme ça 

 

Mais dans la 18 est ce qu'il faut considérer le chlore comme inductif attracteur ou mésomère donneur ?

 

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 19 minutes, pastèque a dit :

J'y ai pensé aussi du coup pour la 15 mais ça me parait bizarre vu comme ça

Moi aussi, mais j'ai pas trouvé de meilleure explication...

 

il y a 20 minutes, pastèque a dit :

Mais dans la 18 est ce qu'il faut considérer le chlore comme inductif attracteur ou mésomère donneur ?

Inductif attracteur : ça donne un acide minéral qui est plus acide qu'un acide organique

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 9 minutes, pastèque a dit :

aaah donc du coup tu dois avoir raison sur l'ordre d'acidité, mais pourquoi ici c'est son inductif attracteur qui prime ?

Désolée, j'ai pas d'explications, j'ai appris bêtement par cœur... peut-être que quelqu'un d'autre de plus calé en chimie pourra répondre

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

Du coup pour la 4 et la 2 on a un COOH, pour la 4 on a un effet inductif attracteur et non pas de mesomère donneur car pas de double liaison à proximité, or l'effet mesomère consiste en une délocalisation des électrons sur des liaisons pie et là y'en a pas, ça te va @pastèque ?

 

Du coup c'est bien la 4 qui est plus acide car le groupement attracteur augmente l'acidité contrairement au groupement donneur du 2 qui la diminue

Edited by ISB
  • Ancien Responsable Matière
Posted

Là ce à quoi on s'intéresse c'est à l'acidité, à savoir la capacité à céder un proton, ici le H à l'oxygène du COOH, qui du à l'effet inductif attracteur du O et mésomère attracteur de C=O, est un H labile, donc susceptible d'être libéré, donc plus on a d'effet attracteur, plus on va pouvoir libérer facilement le proton et donc + la molécule est acide

Posted

Coucou @pastèque, pour la 19 B elle est vrai car dans la molécule de gauche, l'oxygène est attracteur ce qui augmente la basicité, alors que dans la molécule de droite l'oxygène est mésomère donneur ce qui diminue la basicité! ? 

 

Pour la 20 C c'est bien par ce que les liaisons ne sont pas conjugués !

Posted

Salut @COOH, merci d'avoir répondu ! Mais dans la molécule de droite, l'oxygène il me semble est mésomère attracteur mais je pense que c'est parce que la forme mésomère de la molécule de droite la rend plus acide non? 

Posted
il y a 12 minutes, COOH a dit :

Pour la 20 C c'est bien par ce que les liaisons ne sont pas conjugués !

Bonjour

Elle est fausse car au lieu d'avoir un + sur le second carbone en partant de la gauche, il y a un H rajouté ce qui CH2. 

Évidemment, quand on passe de gauche à droite. 

Posted

@pastèque le - il va le redonner par effet mésomère donneur ? après je suis pas une experte si sa se trouve je me trompe mais il me semble que c'est ça!

Posted

Pour moi pour la 19 B, je pense qu'à cause de la présence du cycle et de l'effet mésomère la charge - sera délocalisable dans tout le cycle et que donc il sera + difficile d'arracher le proton d'où le fait qu'elle soit moins basique que celle de gauche, qui elle, a seulement la charge - délocalisée sur l'oxygène. Il me semble qu'en + il s'agit d'un exemple du cours ! Avec le phénolate et l'alcoolate ? 

Posted

@pastèque je confirme ce que dit @lenouillette concernant le qcm 15, il faut bien regarder l'atome directement lié à la double liaison et non la "lourdeur" du substituant : le F a un numéro atomique plus grand que le carbone (qui tient la chaine avec les OH), il est donc prioritaire donc la molécule est bien Z ?

Posted

Salut ! Je me rajoute au sujet mais je ne comprends pas pourquoi dans le QCM 19 la 3 est moins acide que la 6. L'eau n'est pas censé être plus acide que les alcools ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 9 minutes, Jackjack a dit :

Salut ! Je me rajoute au sujet mais je ne comprends pas pourquoi dans le QCM 19 la 3 est moins acide que la 6. L'eau n'est pas censé être plus acide que les alcools ?

Seulement s'il n'y a que des atomes comme C ou H dans ton alcool (fin des atomes classiques quoi). Ici, tu as un atome de chlore, donc l'alcool sera plus acide que l'eau ^^

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