CC rangueil 2013 qcm 17 et 20

[Sarah32]

Bonjour  

je ne comprends pas pq le mécanisme de réaction pour la 17 C , comment savoir s'il est cyclique? et du coup la D et E non plus ( il y a une correction détaillé mais seulement ce qcm n'est pas expliqué)

 

 

Pour la 20 CD je ne comprends pourquoi le nom de la molécule n'est pas 1,1 diméthylbutan-2-ol au lieu de 3,3 diméthyl pour avoir les plus petits substituants ? 

[josephinedignac]

Salut !

 

Pour le premier qcm (17)  tu obtiens un acétal cyclique car ta molécule (4) contient deux radicaux alcools. Tu obtiens une molécule à 3 atomes de carbone asymétriques donc 8 stéréoisomères.

 

Pour le deuxième qcm (20), tu dois trouver ton alcool à partir de la molécule D proposée en faisant les réactions à l'envers. Mais juste en coupant ta molécule au niveau de la liaison établie par la cétolisation, celle entre le CH2 central et le carbone lié à l'alcool, tu obtiens bien ta molécule de départ : 3,3-diméthylbutan-2-ol.