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QCM Addition électrophile


Go to solution Solved by Polochon,

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Posted (edited)

Bonjour, 

 

Je n'arrive pas à raisonner sur ce QCM. Pour moi, les Carbones les moins substitués sont les 2ème et 3ème. Et la double liaison disparait. Le corrigé met B et C vraies, pouvez-vous m'expliquer le raisonnement à suivre svp ? 

 

Merci

 

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Edited by lisalndr
  • Solution
Posted

Salut @lisalndr !!

Alors très franchement je pense que ce genre de qcm ne pourrait pas tomber en concours car ça sort du cours..

Mais voyons un peu comment on peut raisonner

Tu ajoutes une mole de dibrome sur une molécule qui contient 2 doubles liaisons conjuguées.

 

La première solution est d’ajouter comme d’habitude les bromes de part et d’autres d’une double liaison la faisant ainsi disparaître (peu importe quelle double liaison se fait attaquer par les bromes car la molécule est symétrique) : tu obtiens le 3,4dibromobut-1-ène (on ne dit pas 1,2dibromobut-3-ène car dans la nomenclature la double liaison est prioritaire).

 

Pour l’item C, c’est là que ça sort du cours : en fait je pense que les doubles liaisons étant conjuguées, on peut imaginer une forme hybride de raisonnance qui formerait comme une grande double liaison —> du coup les bromes vont se mettre de part et d’autre de cette forme hybride de raisonnance en formant le 1,4dibromobut-2-ène.

 

Cest plus clair pour toi ? ?

 

Bon courage pour les révisions !! ?

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