isomères

[Glouglou]

bonsoir,  je bloque sur ce qcm, (169 P 103). 

A j'aurais mis faux  car il y a deux doubles liaisons donc 2² = 4 stéréoisomères

B j'aurais mis faux pour la meme raison

C j'aurais mis faux car il y a 3C* et une double liaison ainsi qu'une double liaison donc pour moi il y a 2⁴ stéréoisomères

et pour D et E: pour moi vraies car une double liaison donc 2¹=2 stéréoisomères. 

 

Correction du qcm:  A.

 

Pourriez vous m'expliquer comment on fait? il me semblait qu'il suffisait de compter le nombre de C* et de doubles liaisons pour les mettre à la puissance de la formule 2ⁿ mais visiblement ça n'est pas ça... A la séance de réponses aux questions, la prof a mis cette diapo qui me fait appliquer ce raisonnement mais ça ne colle pas... 

Edited December 27, 2018 by Glouglou

[manon27]

Bonsoir, 

Pour l'item A il y a bien 2 stéréoisomères car comme il y a 2 doubles liaisons, une est dans le plan axial et l'autre dans le plan frontal. Sur la correction qui est donnée dans le livre, tu verras qu'il ne peut pas y avoir 4 stéréoisomères car sinon 2 des 4 seraient les mêmes

Pour la B il n'y a qu'1 stéréoisomère car la molécule a les mêmes constituants liés aux CH du milieu donc ça fait comme un miroir

Pour la C il y a bien 2 C asymétriques car le 3ème C en partant de la gauche est lié à 2 C2H5 (C2H5 + CH2-CH3 = C2H5) et 1 des C de la double liaison est lié à 2H donc il n'y a pas d'isomérie

POur la D, le C lié au CH3 n'est pas asymétrique car il est lié aux mêmes constituants (si tu coupe le cycle en deux, on retrouve la même chose des deux cotés)

 

[Glouglou]

@manon27 merci beaucoup 

il y a 17 minutes, manon27 a dit :

Pour la C il y a bien 2 C asymétriques car le 3ème C en partant de la gauche est lié à 2 C2H5 (C2H5 + CH2-CH3 = C2H5)

c'est vrai je n'ai pas fait attention à la configuration

 

il y a 17 minutes, manon27 a dit :

1 des C de la double liaison est lié à 2H donc il n'y a pas d'isomérie

Par contre, la prof indique qu'avec les 2 C* on a isomérie. Tu voulais dire que "pour cette double liaison" il n'y a pas d'isomérie? (mais que la molécule possède plusieurs isomères) ?

 

je reviens sur la diapo du cours, le 2ⁿ ne pouvait donc pas s'appliquer ici comme la prof l'a fait? Il ne faut pas compter de doubles liaisons mais observer les molécules, (chercher un C*, une symétrie)

Edited December 27, 2018 by Glouglou

[manon27]

Il y a 22 heures, Glouglou a dit :

@manon27 merci beaucoup 

c'est vrai je n'ai pas fait attention à la configuration

 

Par contre, la prof indique qu'avec les 2 C* on a isomérie. Tu voulais dire que "pour cette double liaison" il n'y a pas d'isomérie? (mais que la molécule possède plusieurs isomères) ?

 

je reviens sur la diapo du cours, le 2ⁿ ne pouvait donc pas s'appliquer ici comme la prof l'a fait? Il ne faut pas compter de doubles liaisons mais observer les molécules, (chercher un C*, une symétrie)

Pour la double liaison dont un des C est lié à 2H il n'y a pas d'isomérie car le C est lié au deux mêmes constituants

Le  s'applique pour les C asymériques

[Parizol]

Le 27/12/2018 à 23:02, Glouglou a dit :

@manon27 merci beaucoup 

c'est vrai je n'ai pas fait attention à la configuration

 

Par contre, la prof indique qu'avec les 2 C* on a isomérie. Tu voulais dire que "pour cette double liaison" il n'y a pas d'isomérie? (mais que la molécule possède plusieurs isomères) ?

 

je reviens sur la diapo du cours, le 2ⁿ ne pouvait donc pas s'appliquer ici comme la prof l'a fait? Il ne faut pas compter de doubles liaisons mais observer les molécules, (chercher un C*, une symétrie)

Effectivement glouglou la règle des 2n marche mais fais attention à ce qu'il y ait bien des centres asymétriques ! Un C avec 4 liaisons et une double-liaison ne sont pas forcément synonymes d'asymétrie : il faut que tu regardes si leurs substituants sont différents comme te l'as expliqué Manon pour parler de centre asymétrique

[Glouglou]

D'acc  merci beaucoup