QCM 306 - Réactions Amines - Livre Chimie

[léléGT]

Bonjour !

 

J'ai du mal à comprendre pourquoi dans ce QCM E est moins nucléophile que C.

Pour moi O est plus nucléophile puisqu'il a 2 doublets non liant, contre 1 seul pour N

[Polochon]

Bonjour @léléGT!!

 

Alors je comprend ton raisonnement mais je vais te donner une explication par rapport à la correction : ici pour les comparer tu dois faire en fonction du doublet de l’azote en fait

 

Dans la molécule E : N-C=O —> le doublet de l’azote peut être attiré par le O à cause de son effet attracteur mésomère. Du coup ça diminue la densité électronique autour du N contrairement à la molécule C. La molécule est donc moins nucleophile.

Tu suis ?

 

Ça me semble être la raison la plus vraisemblable, j’espère que ça t’aidera 

[léléGT]

Salut @Polochon ! 

Justement, si le O attire à lui les électrons, ça le rend d'autant plus nucléophile non ?  

[Polochon]

Re @léléGT !

 

En fait ici tu dois comparer ce qui est comparable c'est-à-dire l'accessibilité du doublet de l'azote. Ce doublet est plus délocalisé dans la molécule E (car il est attiré par l'effet mésomère attracteur de =O) donc il est moins accessible donc la molécule E est moins nucléophile que la molécule C.  

 

Je pense qu'on peut considérer que plus il y a de formes mésomères possibles, plus la délocalisation électronique est importante donc moins la molécule est nucléophile.

 

Ca te parait plus clair ? 

[léléGT]

Ah d'accord oui je comprends mieux ! Merci beaucoup @Polochon (et joyeux Noël )

[Polochon]

Parfait! Joyeux noel à toi aussi!!