Ancien Responsable Matière 504TMW Posted December 23, 2018 Ancien Responsable Matière Posted December 23, 2018 Bonjour je ne comprends pas ce QCM : On nous demande l'ordre de stabilité croissante des carbocations et la correction dit : 5<1<2<3<4 Perso j'avais trouvé : 5<1<2<4<3. La correction dit que 4 a un effet méso plus important que 3 mais je crois que le phényl délocalise les électrons (c'est pour ca que ca rend un acide plus acide), du coup je pensais que ca rendait la carbocation encore plus instable que celui de 3 comme on augmente ca charge +... Merci beaucoup pour la réponse Quote
Solution Polochon Posted December 23, 2018 Solution Posted December 23, 2018 Bonjour @504TMW! Je suis plutôt d’accord avec la correction... la delicalisation des électrons stabilise la molécule justement. Ici le phenyl va être donneur par effet mésomère, tu as donc une augmentation de la stabilite du carbocation. Grosso modo : Tout ce qui est donneur par effet mésomère ou inductif va augmenter la stabilité des carbocations et diminuer la stabilité des carbanions. Tout ce qui est attracteur par effet mésomère ou inductif va augmenter la stabilité des carbanions et diminuer la stabilité des carbocations. Voila j’espere Que c’est plus clair pour toi, n’hesite Pas si besoin Bonnes révisions ! Quote
Ancien Responsable Matière 504TMW Posted December 23, 2018 Author Ancien Responsable Matière Posted December 23, 2018 (edited) Ah oui je suis d'accord avec toi je viens de retrouver la partie de cours sur ca en plus merci beaucoup ! @Polochon est tu d'accord pour dire que le groupement phényl augmente l'acidité du substituant ? Parce que j'avais appris ca mais au final plus c'est acide plus il y a une charge plus, et si le phenyl stabilise le carbocation c'est qu'il diminue sa charge plus et donc que c'est moins acide non ? ... Je suis un peu embrouillée je crois Edited December 23, 2018 by 504TMW Quote
Ancien Responsable Matière 504TMW Posted December 23, 2018 Author Ancien Responsable Matière Posted December 23, 2018 (edited) Regarde ici par ex, le groupement phenyl délocalise les électrons du NH2 du coup ca le rend moins basique, tu dis que le grpmt phenyl est donneur mais j'ai l'impression qu'il est attracteur... En fait je m'imagine que le phenyl attire les électrons donc il rend la charge plus positive et c'est pour ca que je pensais que ca déstabilisait encore plus le carbocation (désolé c'est pas clair dans ma tete) Edited December 23, 2018 by 504TMW Quote
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